Question

19．鹽酸賽庚啶是一類(lèi)抗凝血、抗過(guò)敏類(lèi)新藥，其關(guān)鍵中間體H的合成路線(xiàn)如圖：

（1）D中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為羥基和羧基．
（2）D→E的反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)．
（3）C還原可得到D，C的分子式為C₁₅H₁₂O₃，寫(xiě)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（4）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
①含有兩個(gè)苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫
（5）請(qǐng)以 為原料制備 ，寫(xiě)出制備的合成路線(xiàn)流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干）．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以判斷其中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)；
（2）根據(jù)D→E即在濃硫酸加熱條件下脫去一份子水生成雙鍵判斷；
（3）根據(jù)C還原可得到D結(jié)合C的分子式為C₁₅H₁₂O₃，和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷；
（4）①含有兩個(gè)苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；
②分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)性比較好；據(jù)此分析判斷；
（5）根據(jù)流程中的信息F→G→H分析書(shū)寫(xiě)．

解答 解：（1）由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以判斷其中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羥基和羧基，故答案為：羥基；羧基；
（2）由流程可知D→E即在濃硫酸加熱條件下脫去一份子水生成雙鍵，所以D→E的反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
（3）C還原可得到D，由D的結(jié)構(gòu)式推出D的分子式為C₁₅H₁₄O₃，又C的分子式為C₁₅H₁₂O₃，所以C→D即增加2個(gè)H，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，故答案為：；
（4）①含有兩個(gè)苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；②分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)性比較好，又除了2個(gè)苯環(huán)外，有2個(gè)O，2個(gè)不飽和度，所以應(yīng)該為對(duì)稱(chēng)的2個(gè)醛基，則符合條件的同分異構(gòu)體為；故答案為：
（5）由流程中的信息F→G→H，則可以將羧基變成羰基，再根據(jù)C→D將羰基還原成羥基，后根據(jù)D→E→F經(jīng)過(guò)消去加成去掉羥基即可，則流程圖為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、性質(zhì)條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，注意掌握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，結(jié)合反應(yīng)條件與有機(jī)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，難度中等．