Question

【題目】已知烯烴在一定條件下可被強(qiáng)氧化劑氧化，例如：

（1）RCH=CHR′ RCHO + R′CHO，

從A出發(fā)有下圖所示關(guān)系：

已知，A不含－CH3。E的分子式為C9H10O2。

（1）A的分子式為____________________，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________。A→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為________________________________________________。

（2）若B的一種同分異構(gòu)體跟溴水反應(yīng)生成白色沉淀，且1mol該同分異構(gòu)體跟溴水反應(yīng)時(shí)，需消耗3mol Br2，則符合該條件的同分異構(gòu)體有__________種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________；

（3）A是一種可以作為藥物的有機(jī)物，將A在一定條件下氧化可以得到兩種有機(jī)酸X和Y，X屬于芳香族化合物，它在食品保存及染料、藥物生產(chǎn)中均有重要作用，則X與Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：_______________，____________________。

（4）由A制E還可以通過以下途徑：

①設(shè)計(jì)步驟A→F的目的是___________；

②寫出G→H的化學(xué)反應(yīng)方程式：_______________________________________________。

Answer 1

【答案】 C9H8O + 2Ag(NH3)2OH + 2Ag↓+3NH3 + H2O 3 或 或 HOOC-COOH 保護(hù)碳碳雙鍵，防止下一步被氧化造成碳鏈斷開 + 2NaOH + NaBr + 2H2O或 + 2NaOH + NaBr + 2H2O

【解析】A與E中C原子數(shù)相等，所以A中含有9個(gè)C原子，因不含-CH3，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以A中存在-CHO，A還能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)，說明A中含有1個(gè)碳碳雙鍵，由E的分子式可推知A為，其分子式為C9H8O，B為，C為，D為，E為，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成或，由于氧化醛基的同時(shí)碳碳雙鍵也能被氧化，則A→F的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，則G為或，在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成H為，酸化后I為，則

（1）由以上分析可知A的化學(xué)式為C9H8O，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為；（2）B的一種同分異構(gòu)體跟溴水反應(yīng)生成白色沉淀，且1mol該同分異構(gòu)體跟溴水反應(yīng)時(shí)，需要消耗3molBr2，說明酚羥基的鄰位、對(duì)位不存在取代基，則可能的同分異構(gòu)體有3種，分別為 或 或 （任寫一種）；（3）根據(jù)題目信息，在催化氧化下生成兩種物質(zhì)：和HOOC-COOH，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-COOH；（4）①由于氧化醛基的同時(shí)碳碳雙鍵也能被氧化，則A→F的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，防止下一步被氧化，從而造成碳鏈斷開；②G為或，在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成H，反應(yīng)的方程式為。