Question

避蚊酯（DMP）是一種塑化劑．相對(duì)分子質(zhì)量為194，攝人后對(duì)人體有一定的危害，其結(jié)構(gòu)可表示為（其中R為烴基）實(shí)驗(yàn)室由以下方法可得到DMP：

請(qǐng)回答：
（1）物質(zhì)C中官能團(tuán)的名稱為       。
（2）下列有關(guān)DMP的說(shuō)法可能正確的是       。（填字母標(biāo)號(hào)）
A．DMP的分子式為C₁₀H₁₂O₄
B．DMP可以發(fā)生取代、加成、氧化等反應(yīng)
C．DMP在水中的溶解度不大
（3）B與乙二酸（）在一定條件下可以按物質(zhì)的量1：1發(fā)生反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為          。
（4）工業(yè)上以鄰二甲苯（）為原料先生產(chǎn)苯酐（），再使其與某醇在一定條件下反應(yīng)制取DMP。苯酐與該醇制取DMP的化學(xué)方程式為          。
（5）芳香化合物E與C互為同分異構(gòu)體，若lmo E與足量銀氨溶液反應(yīng)取多2mol Ag，則E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為    。B也存在多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有    種。
①lmol有機(jī)物可以與2mol NaOH反應(yīng)②苯環(huán)上的一氯代物只有一種。

Answer 1

（8分）（1）醛基（1分） （2）BC（1分） （3）（2分）
（4）（2分） （5）（1分）；5（1分）

解析試題分析：根據(jù)DMP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，鄰二甲苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。鹵代烴A在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。B中含有醇羥基，在催化劑的作用下，發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。C中含有醛基，繼續(xù)被氧化生成羧基，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。D中含有羧基，在濃硫酸的作用下能和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成DMP。
（1）物質(zhì)C中官能團(tuán)的名稱為醛基。
（2）A、DMP的相對(duì)分子質(zhì)量為194，則R的相對(duì)分子質(zhì)量是（194－164）÷2＝15，因此R是甲基－CH₃，所以DMP的分子式為C₁₀H₁₀O₄，A不正確；
B．D中含有苯環(huán)，所以DMP可以發(fā)生取代、加成、氧化等反應(yīng)，B正確；
C．D中含有酯基，所以DMP在水中的溶解度不大，C正確，答案選BC。
（3）B中含有2個(gè)羥基，所以能和乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
（4）根據(jù)DMP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該醇是甲醇，所以反應(yīng)的化學(xué)方程式是。
（5）lmol E與足量銀氨溶液反應(yīng)最多生成2mol Ag，這說(shuō)明E中含有1個(gè)醛基，所以根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。符號(hào)B的同分異構(gòu)體中，①lmol有機(jī)物可以與2mol NaOH反應(yīng)，說(shuō)明含有2個(gè)酚羥基；②苯環(huán)上的一氯代物只有一種，這說(shuō)明苯環(huán)上的取代基是對(duì)稱性結(jié)構(gòu)的，因此還含有2個(gè)甲基，所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、、、、，共計(jì)是5種。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷；有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；同分異構(gòu)體判斷以及方程式的書寫等