Question

已知—CH₂=CHOH在常溫下很不穩(wěn)定，自動(dòng)轉(zhuǎn)變?yōu)镃H₃CHO。某化合物分子式為C₁₀H₆O₆，其分子模型如下圖所示（圖中球與球之間的連線(xiàn)代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵）：該物質(zhì)在酸性條件下水解為A和丙酮酸（C₃H₄O₃）

（1）該有機(jī)物分子中含有含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是           。
（2）寫(xiě)出該有機(jī)物NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）       。
（3）A有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列要求的A的同分異構(gòu)體共有       種。
①1mol該同分異構(gòu)體能與5molNaOH發(fā)生反應(yīng)
②核磁共振氫譜顯示有四個(gè)吸收峰
（4）丙酮酸是一種常見(jiàn)有機(jī)合成中間體。用石油裂解氣成分之一為原料，通過(guò)下述過(guò)程制得丙酮酸，進(jìn)而合成高聚物K：

①寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：D、        M、       。
②在①～⑥步驟中，屬于加成反應(yīng)的是       （用編號(hào)填寫(xiě)）
③第②步的化學(xué)反應(yīng)方程式為       。

Answer 1

（1）（酚）羥基 酯基 （各1分，“酚”不寫(xiě)不扣分，漢字錯(cuò)誤或用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示不得分）
（2）＋5NaOH→＋＋3H₂O （3分，不配平扣1分）  
（3）2種 （2分）
（4） ① D、CH₃CH＝CH₂  M、CH₂＝CHCOOCH₃ （各2分）
②①④ （2分，漏選1個(gè)扣1分，多選不得分）
③ CH₃CHBrCH₂Br＋2NaOHCH₃CHOHCH₂OH＋2NaBr  （2分）

解析試題分析：由分子模型，再根據(jù)分子式C₁₀H₆O₆，可以得出該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式為：，該有機(jī)物在酸性條件下水解生成A：和丙酮酸：。
（1）由該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)知其含氧官能團(tuán)為：酚羥基和酯基。
（2）能與氫氧化鈉反應(yīng)的官能團(tuán)有酚羥基和酯基，所以反應(yīng)的化學(xué)方程式為：
＋5NaOH→＋＋3H₂O
（3）A的分子式為：C₇H₆O₅，不飽和度為5，根據(jù)限制的條件A的同分異構(gòu)體有一下兩種：
      
（4）由轉(zhuǎn)化圖知：D通過(guò)三步轉(zhuǎn)化得到丙酮酸，并根據(jù)反應(yīng)的條件，D中只有三個(gè)碳原子，并且有一個(gè)碳碳雙鍵，所以D的結(jié)構(gòu)為：CH₂=CH-CH₃，E的結(jié)構(gòu)為：，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)為：，C的結(jié)構(gòu)為：，H的結(jié)構(gòu)為：，M的結(jié)構(gòu)為：，K是M的加聚反應(yīng)產(chǎn)物。
① D、M的結(jié)構(gòu)見(jiàn)上。
②發(fā)生加成反應(yīng)的是①④ 。
③第②步的是鹵代烴在堿性條件下的水解反應(yīng)，方程式為：
CH₃CHBrCH₂Br＋2NaOHCH₃CHOHCH₂OH＋2NaBr
考點(diǎn)：本題考查有機(jī)推斷的一般思路和方法。具體考察官能團(tuán)的名稱(chēng)，化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)，同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。