Question

【題目】1－萘酚用于制染料和香料等，也用于其他有機(jī)合成。下面是以1－萘酚為原料合成治療心臟病的藥物“心得安”的路線（具體反應(yīng)條件和部分試劑略）。

回答下列問題：

（1）試劑b中官能團(tuán)的名稱是_______。③的反應(yīng)類型是_______。

（2）由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)制備試劑b的合成路線：

反應(yīng)1的試劑與條件為_______，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為________，反應(yīng)3的反應(yīng)類型是__________。

（3）芳香化合物D是1－萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個(gè)官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E（ C2H4O2） 和芳香化合物F （C8H6O4），E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2氣體，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。E的核磁共振氫譜峰面積比為______；名稱是_____；D的結(jié)構(gòu)簡式為__________；由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為_____________。

Answer 1

【答案】 氯原子、碳碳雙鍵 氧化反應(yīng) Cl2 / 光照 CH3-CHCl-CH3+NaOHCH2=CH-CH3+NaCl+H2O 取代反應(yīng) 3:1（1:3） 乙酸

【解析】試題分析：（1）根據(jù)，利用逆推法，可知b是CH2=CH-CH2Cl；

反應(yīng)加入氧原子、去掉氫原子；

（2）丙烷與氯氣光照發(fā)生取代反應(yīng)生成1-氯丙烷，再在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，最后再與氯氣光照發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CH-CH2Cl；

（3）1－萘酚的分子式為C10H80，E（ C2H4O2）與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)能放出CO2氣體，說明E是乙酸；F（C8H6O4）與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2氣體，F(xiàn)是，芳香化合物D分子中有兩個(gè)官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E（ C2H4O2） 和芳香化合物F，逆推D是；與濃硫酸、濃硝酸的混合物加熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成一硝化產(chǎn)物。

解析：根據(jù)以上分析，（1）b是CH2=CH-CH2Cl，官能團(tuán)是氯原子、碳碳雙鍵；

反應(yīng)加入氧原子、去掉氫原子，所以屬于氧化反應(yīng)；

（2）第一步，丙烷與氯氣光照發(fā)生取代反應(yīng)生成1-氯丙烷；第二步，1-氯丙烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，第三步，丙烯再與氯氣光照發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CH-CH2Cl；

所以反應(yīng)1的試劑與條件為Cl2 / 光照，

反應(yīng)2的化學(xué)方程式為CH3-CHCl-CH3+NaOHCH2=CH-CH3+NaCl+H2O，

反應(yīng)3的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。

（3）根據(jù)分析，乙酸的核磁共振氫譜峰面積比為3:1；D的結(jié)構(gòu)簡式為；由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為。