Question

11．芳香化合物A、B互為同分異構(gòu)體，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
A經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得C、D和E，B經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得E、F和H．上述反應(yīng)過(guò)程、產(chǎn)物性質(zhì)及相互關(guān)系如圖所示：

（1）B的核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)5個(gè)峰．
（2）E中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)是羥基、羧基．
（3）若C的氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C的化學(xué)名稱(chēng)為2-丙醇，則A對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）B、C、D、F、G化合物中互為同系物的是C與F．
（5）G發(fā)生銀鏡反應(yīng)的方程式為CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（6）滿(mǎn)足下列條件的E的同分異構(gòu)體有3種，①遇FeCl₃溶液顯紫色；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)的是． （寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

Answer 1

分析 B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，B發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到E、F、H，F(xiàn)能連續(xù)被氧化生成H，則F是CH₃CH₂OH、H是CH₃COOH，G是CH₃CHO，E為，A和B互為同分異構(gòu)體，A水解然后酸化得到對(duì)羥基苯甲酸、甲酸和C，若C的氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHOH，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，B發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到E、F、H，F(xiàn)能連續(xù)被氧化生成H，則F是CH₃CH₂OH、H是CH₃COOH，G是CH₃CHO，E為，A和B互為同分異構(gòu)體，A水解然后酸化得到對(duì)羥基苯甲酸、甲酸和C，若C的氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHOH，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，B中H原子種類(lèi)為5，所以B的核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)5個(gè)吸收峰，故答案為：5；　　
（2）E為，E中官能團(tuán)名稱(chēng)是羥基和羧基，故答案為：羥基、羧基；
（3）通過(guò)以上分析知，C為CH₃）₂CHOH，其名稱(chēng)是2-丙醇；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：2-丙醇；；
（4）B、C、D、F、G化合物中互為同系物的是C與F，二者都是二者都是醇，故答案為：C與F；
（5）G是CH₃CHO，G和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（6）E為，E的同分異構(gòu)體符合下列條件：①遇FeCl₃溶液顯紫色說(shuō)明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說(shuō)明苯環(huán)上只有兩類(lèi)氫原子，
如果含有-OH、HCOO-且二者處于對(duì)位有一種結(jié)構(gòu)；
如果含有兩個(gè)-OH、一個(gè)CHO，符合條件的有兩種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的一共有三種；
其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)的是，
故答案為：3；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查分析推斷能力，為高考高頻點(diǎn)，以F能連續(xù)被氧化為突破口采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，結(jié)合反應(yīng)條件分析判斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類(lèi)判斷，采用“定一議二”的方法判斷即可．