Question

6．有機(jī)物X、Y均為重要的工業(yè)原料，可由A和環(huán)己烯（）為原料合成，路線如下（部分反應(yīng)條件省略）：

已知：�。甔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：
ⅱ．
ⅲ．
（1）X的化學(xué)式是C₁₇H₂₀O₈A中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基；第①步反應(yīng)的類(lèi)型是加成反應(yīng)．
（2）下列有關(guān)說(shuō)法正確的是ab
a．H與苯酚可以用FeCl₃溶液區(qū)分
b．G、H分別經(jīng)一步反應(yīng)都可得到環(huán)己烯
c． D的所有同分異構(gòu)體在紅外光譜儀中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同
d．試劑a是濃硫酸
e．反應(yīng)②加高錳酸鉀可以實(shí)現(xiàn)
（3）Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（4）已知1mo1W與1mol H₂經(jīng)加成反應(yīng)生成1molE，寫(xiě)出W的同分異構(gòu)體能同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
①能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體
②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)
③核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1．

Answer 1

分析 由X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D的分子式可知，D為CH₂=CHCOOH，F(xiàn)為C（CH₂OH）₄，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)生成E，E發(fā)生加成反應(yīng)生成F，所以A為CH₃CHO，E為（CH₂OH）₃CCHO，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可逆推得A與甲醛發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂CHO，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為CH₂=CHCHO，C發(fā)生氧化反應(yīng)得D，環(huán)己烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成G為，G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解得H為，環(huán)已醇發(fā)生氧化反應(yīng)得環(huán)已酮，根據(jù)Y的分子式可知，環(huán)已酮與F發(fā)生信息Ⅲ中的反應(yīng)得Y為，以此來(lái)解答．

解答 解：（1）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可知其分子式為C₁₇H₂₀O₈，A為CH₃CHO其官能團(tuán)為醛基，第①步反應(yīng)，發(fā)生信息ii中的反應(yīng)，甲醛中C=O鍵轉(zhuǎn)化為單鍵，為加成反應(yīng)，
故答案為：C₁₇H₂₀O₈；醛基；加成反應(yīng)；
（2）a．H為環(huán)己醇，只有苯酚與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，可以用FeCl₃溶液區(qū)分，故選；
b．G、H分別經(jīng)一步反應(yīng)都可得到環(huán)己烯，均發(fā)生消去反應(yīng)，但條件不同，故選；
c． D為CH₂=CHCOOH，D的所有同分異構(gòu)體為CH₂=CHOOCH、OHCCH₂CHO等，含有的官能團(tuán)或基團(tuán)不同，在紅外光譜儀中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）不完全相同，故不選；
d．G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解得H為，試劑a是NaOH溶液，故不選；
e．反應(yīng)②發(fā)生醇的消去反應(yīng)，需要濃硫酸，不能加高錳酸鉀，故不選；
故答案為：ab；
（3）Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：； 
（4）1mo1W與1mol H₂經(jīng)加成反應(yīng)生成1molE，W的同分異構(gòu)體能同時(shí)滿足下列條件：①能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明含有羧基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，③核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1，含2個(gè)甲基，符合條件的W的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握習(xí)題中的信息、合成流程中官能團(tuán)的變化、官能團(tuán)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)為解答的難點(diǎn)，題目難度不大．