Question

化合物G是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：

已知：RCOOH

PCl3

RCOCl：苯的同系物通常能與酸性高錳酸鉀反應，生成苯甲酸；D與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色；A經質譜儀測定后得到最大質荷比為：46．
請回答下列問題：
（1）B→C的轉化所加的試劑可能是

 

D→E的反應類型是

 

（2）有關G的下列說法正確的是

 

A屬于芳香烴　　B．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應C．可以發(fā)生水解、加成、氧化、酯化等反應
　D．G分子中所有原子可能在同一平面上
（3）F與足量NaOH溶液充分反應的化學方程式為

 

．
（4）寫出同時滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式

 

．
①能發(fā)生水解反應
②與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應
③苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由CH₃COCl結合題中信息的條件可知，C為CH₃COOH，A經質譜儀測定后得到最大質荷比為46即A的相對分子質量為46，結合A→B的條件可推知B為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH，D與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色，說明D中有酚羥基，結合F和D的分子式可知E為，所以D為，以苯、甲苯為原料制取苯甲酸苯酚酯，可以先將甲苯氧化成苯甲酸，再與三氯化磷作用生成，將苯與氯氣反應再轉化成苯酚，再與前面的反應可得苯甲酸苯酚酯，以此解答該題．

解答： 解：由CH₃COCl結合題中信息的條件可知，C為CH₃COOH，A經質譜儀測定后得到最大質荷比為46即A的相對分子質量為46，結合A→B的條件可推知B為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH，D與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色，說明D中有酚羥基，結合F和D的分子式可知E為，所以D為，以苯、甲苯為原料制取苯甲酸苯酚酯，可以先將甲苯氧化成苯甲酸，再與三氯化磷作用生成，將苯與氯氣反應再轉化成苯酚，再與前面的反應可得苯甲酸苯酚酯，
（1）根據上面的分析可知，B→C的轉化是將醛基氧化成羧基，所以所加的試劑可能是銀氨溶液或新制Cu（OH）₂懸濁液，D→E為酯化反應，也為取代反應，
故答案為：銀氨溶液或新制Cu（OH）₂懸濁液；取代反應； 
（2）A．G中有氧元素，所以不屬于芳香烴，故A錯誤；
B．G中沒有酚羥基，所以不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，故B錯誤；
C．G中有酯基可以發(fā)生水解、有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成、氧化，有羥基可以發(fā)生酯化等反應，故C正確；
D．分子中有一個碳碳雙鍵和一個苯環(huán)以及羰基，由苯、乙烯以及甲醛的平面結構可知，G分子中所有原子可能在同一平面上，故D正確；
故選CD；
（3）F與足量NaOH溶液充分反應的化學方程式為+3NaOH

△

+CH₃COONa+CH₃OH+H₂O，
故答案為：+3NaOH

△

+CH₃COONa+CH₃OH+H₂O；
（4）E為，滿足下列條件①能發(fā)生水解反應，說明有酯基，②與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，③苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，符合這樣條件的E的同分異構體為，
故答案為：（其中任意兩個）．

點評：本題考查有機物的合成，為高考常見的題型，注意把握合成流程中的反應條件、已知信息等推斷各物質，熟悉有機物的結構與性質即可解答，題目難度中等．