Question

【題目】常用作風信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如圖。

已知：

Ⅰ.RCHO＋R′CH2CHO＋H2O(R、R′表示烴基或氫原子)

Ⅱ.醛與二元醇(如乙二醇)可生成環(huán)狀縮醛：RCHO＋

回答下列問題：

（1）A的名稱是乙醛，其核磁共振氫譜有________種峰。

（2）C為反式結(jié)構(gòu)，由B還原得到C的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。

（3）C與M反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為________________________________________________________。

（4）E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A經(jīng)反應(yīng)①～③合成。

a．反應(yīng)①所需的反應(yīng)條件是_______________________________________。

b．反應(yīng)②的反應(yīng)類型是___________________________________________。

c．F的名稱為___________________________________________________。

d．反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_________________________________________。

（5）PVAc由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到，該單體的結(jié)構(gòu)簡式是________________________。

（6）堿性條件下，PVAc完全水解的化學(xué)方程式為_________________________________________________。

Answer 1

【答案】2＋CH3COOH＋H2O稀NaOH溶液、加熱加成反應(yīng)1丁醇2CH3(CH2)3OH＋O22CH3(CH2)2CHO＋2H2OCH3COOCH===CH2＋nNaOH＋nCH3COONa

【解析】

A的名稱是乙醛，結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，結(jié)合題給信息Ⅰ可以確定B為；由C為反式結(jié)構(gòu)，由B還原得到，可以確定C中仍具有C=C，被還原的基團應(yīng)是—CHO，由此即可確定C的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)D的分子式C11H12O2，可以確定其不飽和度為6，結(jié)合生成D的反應(yīng)條件，可確定D為CH=CHCH2OOCCH3，進而確定M為乙酸；由PVB的結(jié)構(gòu)簡式和題給信息Ⅱ可確定其單體之一是CH3(CH2)2CHO，即N為CH3(CH2)2CHO；另一高

分子化合物PVA為，進而推出PVAc的單體為CH3COOCH=CH2；由A和N的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合題給信息Ⅰ即可推出E為CH3CH===CHCHO，F為CH3(CH2)3OH，據(jù)此分析可得結(jié)論。

(1)A為乙醛，A的核磁共振氫譜有兩種峰，故答案為：2；(2)C為反式結(jié)構(gòu)，說明C中含有碳碳雙鍵。又因為C由B還原得到，B中含有醛基，因此C中含有羥基，故C的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)C與M反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為＋CH3COOHCH=CHCH2OOCCH3＋H2O。(4)根據(jù)PVB的結(jié)構(gòu)簡式并結(jié)合信息Ⅱ可推出N的結(jié)構(gòu)簡式是CH3(CH2)2CHO，又因為E能使Br2的CCl4溶液褪色，所以E是2分子乙醛在氫氧化鈉溶液中并加熱的條件下生成的，即E的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH=CHCHO，然后E通過氫氣加成得到F，所以F的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH2CH2CH2OH，名稱為1丁醇，F經(jīng)過催化氧化得到N，方程式為2CH3(CH2)3OH＋O22CH3(CH2)2CHO＋2H2O。故答案為：稀NaOH溶液、加熱；加成反應(yīng)、1丁醇、2CH3(CH2)3OH＋O22CH3(CH2)2CHO＋2H2O； (5)由C和D的結(jié)構(gòu)簡式可知M是乙酸，由PVB和N的結(jié)構(gòu)簡式可知PVA的結(jié)構(gòu)簡式是聚乙烯醇，因此PVAc的單體是乙酸乙烯酯，結(jié)構(gòu)簡式是CH3COOCH===CH2。(6)PVAc的單體為CH3COOCH=CH2，則PVAc為，含有酯基，能在堿性條件下水解生成和乙酸鈉，反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋nNaOH＋nCH3COONa，故答案為：CH3COOCH=CH2、＋nNaOH＋nCH3COONa。