Question

【化學(xué)－選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）

咖啡酸苯乙酯是一種天然抗癌藥物。在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化。

請回答下列問題：

（1）A分子中的官能團(tuán)是_______________________________。

（2）高分子化合物M的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________。

（3）寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________。

（4）A→B的反應(yīng)類型為__________；E→M的反應(yīng)類型為________；B→C的反應(yīng)類型為__________。

（5）A的同分異構(gòu)體有很多種，其中同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng) ④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

Answer 1

(1)羥基(或酚羥基)、羧基、碳碳雙鍵（每個(gè)1分，共3分）

(4)取代反應(yīng) 加聚反應(yīng) 加成反應(yīng)（每個(gè)2分，共6分） (5) 3（2分）

【解析】

試題分析：咖啡酸苯乙酯在稀硫酸的作用下水解生成A和D，根據(jù)A的分子式可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，則D是苯乙醇。苯乙醇在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E是苯乙烯。苯乙烯含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)生成M，則M的結(jié)構(gòu)簡式為。A和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為。B中含有碳碳雙鍵與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成C。

（1）根據(jù)以上分析可知A分子中的官能團(tuán)是酚羥基、羧基、碳碳雙鍵。

（2）根據(jù)以上分析可知高分子化合物M的結(jié)構(gòu)簡式是。

（3）A→B是A與甲醇的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

（4）根據(jù)以上分析可知A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；E→M的反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)；B→C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。

（5）A的同分異構(gòu)體有很多種，其中同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明含有羧基；④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明還含有酚羥基，則苯環(huán)上的取代基應(yīng)該是—OH和，其位置是鄰間對，共計(jì)3種同分異構(gòu)體。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷和方程式書寫