Question

17．有機(jī)物A的分子式為C₅₁H₉₆O₆，在硫酸存在下發(fā)生水解A+3H₂O$?_{△}^{H_{2}SO_{4}}$B+2D+E，其生成物B與等物的質(zhì)量的氫氣完全加成可得到D；又知有機(jī)物E的相對(duì)分子質(zhì)量為92，1molE與足量的鈉反應(yīng)可生成H₂33.6L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．試回答：
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是C₁₅H₂₉COOH，E的名稱(chēng)是丙三醇或甘油．
（2）A可能的結(jié)構(gòu)有2種，寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或．

Answer 1

分析 1molE與足量的鈉反應(yīng)可生成H₂為$\frac{33.6L}{22.4L/mol}$=1.5mol，有機(jī)物E的相對(duì)分子質(zhì)量為92，可知E分子只能含有3個(gè)-OH，分子至少還含有3個(gè)碳原子，則剩余基團(tuán)式量為92-3×17-3×12=5，故C分子中除3個(gè)-OH、3個(gè)碳原子外還應(yīng)含有5個(gè)氫原子，得出E的分子式為C₃H₈O₃，E是甘油，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，1molA與3mol水發(fā)生水解反應(yīng)，可知A是油脂，A的不飽和度為$\frac{51×2+2-96}{2}$=4，生成物B與等物的質(zhì)量的氫氣完全加成可得到D，故B中還含有1個(gè)碳碳雙鍵，B、D分子中碳原子數(shù)目相等，則碳原子碳原子數(shù)目為$\frac{51-3}{3}$=16，故B為C₁₅H₂₉COOH、D為C₁₅H₃₁COOH，可知A的結(jié)構(gòu)有2種．

解答 解：1molE與足量的鈉反應(yīng)可生成H₂為$\frac{33.6L}{22.4L/mol}$=1.5mol，有機(jī)物E的相對(duì)分子質(zhì)量為92，可知E分子只能含有3個(gè)-OH，分子至少還含有3個(gè)碳原子，則剩余基團(tuán)式量為92-3×17-3×12=5，故C分子中除3個(gè)-OH、3個(gè)碳原子外還應(yīng)含有5個(gè)氫原子，得出E的分子式為C₃H₈O₃，E是甘油，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，1molA與3mol水發(fā)生水解反應(yīng)，可知A是油脂，A的不飽和度為$\frac{51×2+2-96}{2}$=4，生成物B與等物的質(zhì)量的氫氣完全加成可得到D，故B中還含有1個(gè)碳碳雙鍵，B、D分子中碳原子數(shù)目相等，則碳原子碳原子數(shù)目為$\frac{51-3}{3}$=16，故B為C₁₅H₂₉COOH、D為C₁₅H₃₁COOH．
（1）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E名稱(chēng)為丙三醇或甘油，
故答案為：C₁₅H₂₉COOH；丙三醇或甘油；
（2）A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：、，
故答案為：2；或．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，關(guān)鍵是確定E為丙三醇、熟練掌握油脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，注意利用“殘基法”確定E的分子式，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有較高的要求，題目基本屬于猜測(cè)驗(yàn)證型，難度較大．