Question

12．雙安妥明（）可用于降低血液中的膽固醇，該物質(zhì)合成線路如圖所示：

已知：I．RCH₂COOH$\stackrel{Br_{2}，P}{→}$$\stackrel{苯酚鈉}{→}$
II．RCH-CH₂$\stackrel{HBr，過氧化物}{→}$RCH₂CH₂Br
III．已知：C的密度是同溫同壓下H₂密度的28倍，且支鏈有一個甲基；I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1molI（C₃H₄O）能與2molH₂發(fā)生加成反應(yīng)；K的結(jié)構(gòu)具有對稱性．試回答：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式，J中所含官能團名稱為醛基、羥基．
（2）C的名稱為2-甲基-1-丙烯．
（3）反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式為CH（CH₃）₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH（CH₃）₂CH₂OH+NaBr，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（4）“H+K→雙安妥明”的化學(xué)方程式為．
（5）與F互為同分異構(gòu)體，且屬于酯的有機物有4種．其中核磁共振氫譜有三個譜峰，峰面積之比為6：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH（CH₃）₂．

Answer 1

分析 由雙安妥明的結(jié)構(gòu)可知，合成雙安妥明的物質(zhì)為HOCH₂CH₂CH₂OH、，I的分子式為C₃H₄O，經(jīng)過系列反應(yīng)生成K，根據(jù)C原子數(shù)目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH，I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，說明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，H為，B與G反應(yīng)生成，由反應(yīng)信息I可知，合成H的物質(zhì)為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，C的密度是同溫同壓下H₂密度的28倍，C的相對分子質(zhì)量為56，則$\frac{56}{14}$=4，C的分子式為C₄H₈，且支鏈有一個甲基，經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成G，根據(jù)C原子數(shù)目可知，G為BrC（CH₃）₂COOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應(yīng)生成B，故A為苯酚；F在溴/紅磷作用下生成G，根據(jù)反應(yīng)信息I，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續(xù)氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉(zhuǎn)化生成E，D為CH（CH₃）₂CH₂Br，由反應(yīng)信息II可知，C為C（CH₃）₂=CH₂，據(jù)此解答．

解答 解：由雙安妥明的結(jié)構(gòu)可知，合成雙安妥明的物質(zhì)為HOCH₂CH₂CH₂OH、，I的分子式為C₃H₄O，經(jīng)過系列反應(yīng)生成K，根據(jù)C原子數(shù)目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH，I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，說明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，H為，B與G反應(yīng)生成，由反應(yīng)信息I可知，合成H的物質(zhì)為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，C的密度是同溫同壓下H₂密度的28倍，C的相對分子質(zhì)量為56，則$\frac{56}{14}$=4，C的分子式為C₄H₈，且支鏈有一個甲基，經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成G，根據(jù)C原子數(shù)目可知，G為BrC（CH₃）₂COOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應(yīng)生成B，故A為苯酚；F在溴/紅磷作用下生成G，根據(jù)反應(yīng)信息I，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續(xù)氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉(zhuǎn)化生成E，D為CH（CH₃）₂CH₂Br，由反應(yīng)信息II可知，C為C（CH₃）₂=CH₂．
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，J為HOCH₂CH₂CHO，含有官能團為醛基、羥基，
故答案為：；醛基、羥基；
（2）C為C（CH₃）₂=CH₂，名稱為：2-甲基-1-丙烯，故答案為：2-甲基-1-丙烯；
（3）反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式為：CH（CH₃）₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH（CH₃）₂CH₂OH+NaBr，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：CH（CH₃）₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH（CH₃）₂CH₂OH+NaBr，取代反應(yīng)；
（4）“H+K→雙安妥明”的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）F為CH（CH₃）₂COOH，與F互為同分異構(gòu)體且屬于酯的物質(zhì)有：甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，含所以共有4種，其中核磁共振氫譜有三個譜峰，峰面積之比為6：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為：HCOOCH（CH₃）₂，
故答案為：4；HCOOCH（CH₃）₂．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，要求學(xué)生對給予反應(yīng)信息進行利用，根據(jù)雙安妥明的結(jié)構(gòu)特點分析合成的原料，再結(jié)合正推與逆推相結(jié)合進行推斷，充分利用反應(yīng)過程C原子數(shù)目，對學(xué)生的邏輯推理由較高的要求，難度中等．