Question

在有機(jī)合成中，Diels—Alder反應(yīng)可用于合成環(huán)狀有機(jī)物。
例如：

若用鍵線式表示，則上述反應(yīng)可寫成：
已知：①兩個(gè)雙鍵同時(shí)連在一個(gè)碳原子上不是穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。
②CH₂=CH—CH=CH₂+X₂X—CH₂一CH=CH—CH₂一X(X₂=F₂、C1₂、Br₂)。
現(xiàn)以某直鏈烴A為起始原料合成化合物J。合成路線如下圖所示(圖中M_r表示相對(duì)分子質(zhì)量)

根據(jù)題給信息和所學(xué)知識(shí)同答下列問(wèn)題：
(1)C中的官能團(tuán)為                  。
(2)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                        。
(3)指出BC的反應(yīng)類型                    。
(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①GH：                                                        。
②A+IN：                                                        。
(5)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)判斷，它可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有(填字母)                  。

A．取代反應(yīng)

B．加成反應(yīng)

C．加聚反應(yīng)

D．消去反應(yīng) E．中和反應(yīng)

(6)反應(yīng)I、II中有一步反應(yīng)是與HCl加成，該反應(yīng)是(填：I或II)            ；設(shè)計(jì)這一步反應(yīng)的目的是                                                   。

Answer 1

(1)碳碳雙鍵、羥基    (2)HOOCCH=CHCOOH       (3)水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))
(4)①HOOCCH="CHCOOH" +2C₂H₅OHH₅C₂OOCCH="CHCOO" C₂H₅+2H₂O

(5)A、D、E         (6)I；保護(hù)C中的C=C不被氧化

根據(jù)A的相對(duì)分子質(zhì)量可判斷，分子式為C₄H₆。根據(jù)B的相對(duì)分子質(zhì)量可知，A和溴的四氯化碳溶液發(fā)生的是加成反應(yīng)，B中含有2個(gè)溴原子，這說(shuō)明B中含有1個(gè)碳碳雙鍵。然后B通過(guò)水解反應(yīng)，溴原子被取代引入2個(gè)羥基.根據(jù)E生成F的反應(yīng)條件可判斷，反應(yīng)是鹵代烴的消去反應(yīng)，根據(jù)G和H的相對(duì)分子質(zhì)量可判斷，G中含有2個(gè)羧基。由于羥基在氧化生成羧基的同時(shí)，碳碳雙鍵也能被氧化，所以C中的碳碳雙鍵要先通過(guò)和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，然后再通過(guò)消去反應(yīng)重新生成碳碳雙鍵，因此ABCDEFGH的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH₂＝CHCH＝CH₂、BrCH₂CH＝CHCH₂Br、HOCH₂CH＝CHCH₂OH、HOCH₂CH₂CHClCH₂OH、HOOCCH₂CHClCOOH、NaOOCCH＝CHCOONa、HOOCCH＝CHCOOH、CH₃CH₂OOCCH＝CHCOOCH₂CH₃。根據(jù)已知信息可知，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
。J的相對(duì)分子質(zhì)量比I多160，而I中含有碳碳雙鍵，這說(shuō)明I和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)。