Question

（18分）A為藥用有機(jī)物，從A出發(fā)可發(fā)生下圖所示的一系列反應(yīng)。已知A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)，A分子中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基連在相鄰的碳原子上；D不能跟NaHCO₃溶液反應(yīng)，但能跟NaOH溶液反應(yīng)。

請回答：（1）A轉(zhuǎn)化為B、C時(shí)，涉及到的反應(yīng)類型有______________、_______________。
（2）E的兩種同分異構(gòu)體Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)，R能與Na反應(yīng)放出H₂，而Q不能。Q、R的結(jié)構(gòu)簡式為Q__________________、R______________________。
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。
（4）A在加熱條件下與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________。
（5）已知：酰氯能與含有羥基的物質(zhì)反應(yīng)生成酯類物質(zhì)。例如：

寫出草酰氯（分子式C₂O₂Cl₂，分子結(jié)構(gòu)式：）與足量有機(jī)物D反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________。
（6）已知：
請選擇適當(dāng)物質(zhì)設(shè)計(jì)一種合成方法，用鄰甲基苯酚經(jīng)兩步反應(yīng)合成有機(jī)物A，在方框中填寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。

                                                                      。

Answer 1

（1）取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）、中和反應(yīng) （2）HCOOCH₃     HOCH₂CHO 
（3） 
（4）+ 2H₂O
（5）    或

（6）  

考查有機(jī)物的合成與制取。A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)，說明A中含有羧基。根據(jù)A和氫氧化鈉溶液的反應(yīng)產(chǎn)物可判斷，A中還含有酯基。C酸化生成E，則E是乙酸。又因?yàn)锳分子中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基連在相鄰的碳原子上，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，則B是。由于羧基的酸性強(qiáng)于碳酸的，而碳酸的酸性強(qiáng)于酚羥基的，所以D的結(jié)構(gòu)簡式是。
（1）A在氫氧化鈉溶液中發(fā)生的反應(yīng)有水解反應(yīng)和中和反應(yīng)。
（2）根據(jù)E的分子式及R和Q的性質(zhì)特點(diǎn)可判斷，Q和R的結(jié)構(gòu)簡式分別是HCOOCH₃、HOCH₂CHO。
（3）、（4）見解析
（5）草酰氯中含有2個(gè)氯原子，而D中只有1個(gè)羥基，所以反應(yīng)的方程式為
或
。
（6）由于酚羥基極易被氧化，所以鄰甲基苯酚合成A時(shí)，應(yīng)該先和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，然后在利用酸性高錳酸鉀溶液氧化苯環(huán)上的甲基，生成羧基。