Question

中國是《日內瓦協(xié)定書》的締約國，一貫反對任何形式的化學武器擴散．苯氯乙酮是一種具有香味且有強催淚作用的化學毒劑，它的結構簡式為：

（1）苯氯乙酮分子中，在同一平面內的碳原子最多有

 

個．
（2）苯氯乙酮不可能發(fā)生的化學反應是

 

（用序號填充）．
A．取代反應       B．加成反應       C．消去反應
（3）與苯氯乙酮互為同分異構體，分子中無甲基，在一定條件下可以和新制氫氧化銅反應產生磚紅色沉淀，符合上述條件的芳香族化合物有

 

種．
（4）苯氯乙酮的一種同分異構體有如下轉化關系：

請寫出：
①B的結構簡式

 

，試劑Z為

 

．
②寫出C→D的化學方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物的結構和性質,同分異構現(xiàn)象和同分異構體

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）苯氯乙酮中苯環(huán)為平面結構，-CO-為平面結構，通過旋轉連接苯環(huán)與C=O雙鍵的C-C可以使2個平面共面；
（2）苯氯乙酮含有氯原子，具有鹵代烴的性質，含有苯環(huán)，具有苯的性質，含有C=O，具有酮的性質；
（3）與苯氯乙酮互為同分異構體，且能發(fā)生銀鏡反應，含有-CHO，分子中有苯環(huán)但不含-CH₃，分子中含有2個取代基為-CHO、-CH₃Cl或-Cl、-CH₂CHO，有鄰、間、對三種位置關系，或含有1個取代基為-CHClCHO；
（4）由C可知，B應為，與氫氣發(fā)生加成反應生成A（），在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成B（），與溴發(fā)生加成反應生成C（），在發(fā)生水解反應生成D（），最后發(fā)生氧化生成，據此解答．

解答： 解：（1）苯氯乙酮中苯環(huán)為平面結構，-CO-為平面結構，通過旋轉連接苯環(huán)與C=O雙鍵的C-C可以使2個平面共面，故所有的C原子都可能處于同一平面，
故答案為：8；
（2）苯氯乙酮含有氯原子，可以發(fā)生水解反應，屬于取代反應，含有苯環(huán)，含有C=O，可以發(fā)生加成反應，不能發(fā)生消去反應，
故答案為：C；
（3）與苯氯乙酮互為同分異構體，且能發(fā)生銀鏡反應，含有-CHO，分子中有苯環(huán)但不含-CH₃，分子中含有2個取代基為-CHO、-CH₃Cl或-Cl、-CH₂CHO，有鄰、間、對三種位置關系，或含有1個取代基為-CHClCHO，共7種，故答案為：7；
（4）由C可知，B應為，與氫氣發(fā)生加成反應生成A（），在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成B（），與溴發(fā)生加成反應生成C（），在發(fā)生水解反應生成D（），最后發(fā)生氧化生成，
①由以上分析可知B為，試劑Z為溴的四氯化碳溶液或溴水，故答案為：；溴的四氯化碳溶液或溴水；
②C→D化學方程式為：+2NaOH

水

△

+2NaBr，
故答案為：+2NaOH

水

△

+2NaBr．

點評：本題考查有機物的結構性質、有機物推斷與合成、同分異構體書寫等，題目難度中等，本題注意把握有機物的結構和性質，掌握官能團的性質為解答該題的關鍵．