Question

20．優(yōu)良的有機溶劑對孟烷、耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下：

己知芳香化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代．如：

（1）B為芳香烴．
①由B生成對孟烷的反應類型是加成反應
②（CH₃ ）₂CHCl與A生成B的化學方程武是，
③A的同系物中相對分子質量最小的物質是苯
（2）1.08g的C與飽和溴水完全反應生成3.45g白色沉淀．E不能使Br₂的CC1₄溶液褪色．
①F的官能團是碳碳雙鍵
②C的結構簡式是
⑧反應I的化學方程式是+3H₂$→_{△}^{Ni}$
（3）下列說法正確的是（選填字母）ad
a． B可使酸性高錳放鉀溶液褪色         b．C不存在醛類同分異構體
c． D的酸性比 E弱                    d．E的沸點高于對孟烷
（4）G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3：2：1．G與NaHCO₃反應放出CO₂．反應II的化學方程式是；．

Answer 1

分析 2-氯丙烷和化合物A反應生成B，B為芳香烴，B和氫氣發(fā)生加成反應生成對孟烷，根據對孟烷的結構簡式及題給信息，可推知A是甲苯，B是；
1.08g的C與飽和溴水完全反應生成3.45g白色沉淀，說明C中含有酚羥基，C變?yōu)榘咨�沉淀時質量增加的量=（3.45-1.08）g=2.37g，當1mol酚和濃溴水發(fā)生取代反應時，有1mol氫原子被溴原子取代時，質量增加79g，當酚質量增加2.37g，則使有0.03mol氫原子被取代，有0.01mol酚參加反應，所以C的摩爾質量為：$\frac{1.08g}{0.01mol}$=108g/mol，苯酚的相對分子質量是94，該酚的相對分子質量比苯酚大14，說明C中還含有一個甲基，C中能和溴水發(fā)生三溴取代，則C是，則D為：，D反應生成E，E和水反應生成F，F和氫氣發(fā)生加成反應生成對孟烷，D和氫氣發(fā)生加成反應生成，和氫氧化鈉的醇反應發(fā)生消去反應生成或，然后與氫氣發(fā)生加成反應生成對孟烷，則E是，F是或．G與NaHCO₃反應放出CO₂，說明G中含有羧基，G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3：2：1，則G的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COOH，H是，發(fā)生加聚反應生成PMnMA，結構簡式為，據此解答．

解答 解：2-氯丙烷和化合物A反應生成B，B為芳香烴，B和氫氣發(fā)生加成反應生成對孟烷，根據對孟烷的結構簡式及題給信息，可推知A是甲苯，B是；
1.08g的C與飽和溴水完全反應生成3.45g白色沉淀，說明C中含有酚羥基，C變?yōu)榘咨�沉淀時質量增加的量=（3.45-1.08）g=2.37g，當1mol酚和濃溴水發(fā)生取代反應時，有1mol氫原子被溴原子取代時，質量增加79g，當酚質量增加2.37g，則使有0.03mol氫原子被取代，有0.01mol酚參加反應，所以C的摩爾質量為：$\frac{1.08g}{0.01mol}$=108g/mol，苯酚的相對分子質量是94，該酚的相對分子質量比苯酚大14，說明C中還含有一個甲基，C中能和溴水發(fā)生三溴取代，則C是，則D為：，D反應生成E，E和水反應生成F，F和氫氣發(fā)生加成反應生成對孟烷，D和氫氣發(fā)生加成反應生成，和氫氧化鈉的醇反應發(fā)生消去反應生成或，然后與氫氣發(fā)生加成反應生成對孟烷，則E是，F是或．G與NaHCO₃反應放出CO₂，說明G中含有羧基，G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3：2：1，則G的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COOH，H是，發(fā)生加聚反應生成PMnMA，結構簡式為．
（1）①由B生成對孟烷的反應類型是：加成反應，故答案為：加成反應；
②（CH₃ ）₂CHCl與A生成B的化學方程武是：，
故答案為：，；
③A的同系物中相對分子質量最小的物質是：苯，故答案為：苯；
（2）①F是或，含有的官能團是：碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；
②C的結構簡式是：，故答案為：；
⑧反應I的化學方程式是：+3H₂$→_{△}^{Ni}$，
故答案為：+3H₂$→_{△}^{Ni}$；
（3）a．B是，B中直接連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子，所以B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故正確；
b．C是，存醛類同分異構體，故錯誤；
c．D是，E是，酚的酸性大于醇，故錯誤；
d．E中含有羥基，分子之間存在氫鍵，沸點高于對孟烷，故正確，
故答案為：ad；
（4）反應II的化學方程式是：，
故答案為：．．

點評 本題考查有機物的推斷，根據有機物的結構采取正逆推法相結合進行推斷，較好的考查學生分析推理能力，正確推斷C是解本題關鍵，題目難度中等．