Question

（12分）【化學—有機化學基礎(chǔ)】
F、G為兩種常用的塑料，可經(jīng)下列路線制取。

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請回答下列問題：
（1）F的分子式為_______，化合物E中所含兩個官能團的名稱是       、        。
（2）寫出下列反應(yīng)過程的反應(yīng)類型：丙烯→F       ；A→B        。
（3）1molA與2molNaOH反應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)的化學方程式為                    ；
B轉(zhuǎn)化為C的化學方程式為_____________________________________________。
（4）E的一種同分異構(gòu)體M具有如下性質(zhì)：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②1mol M與足量的金屬鈉反應(yīng)可產(chǎn)生1mol H₂，則M的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。

Answer 1

（1）C₉H₁₂（2分）  羥基、羧基 （2分）
（2）加成反應(yīng)（1分）   取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)，1分）
（3）    
或：  （2分）
    （2分）
（4）HOCH₂CHOHCHO （2分）（如寫成              ，因為兩個羥基連在同一碳
上時結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定會分子重排為，扣1分）

試題分析：正向、逆向分析相互結(jié)合，正向丙烯與溴加成，生成二溴代烴，在NaOH水溶液的條件下，發(fā)生水解反應(yīng)，生成二元醇，然后在銀催化條件下加熱，被氧化為羰基醛，醛基繼續(xù)被氧化羧基，生成D，結(jié)合最終產(chǎn)物可知，D中羰基與氫加成，變?yōu)榱u基，即為E。
（1）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可得分子式為：C₉H₁₂；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CHOHCOOH，所含兩個官能團的名稱是：羥基、羧基。
（2）丙烯→F發(fā)生苯與丙烯的加成反應(yīng)；A→B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)。
（3）鄰二溴代烴在NaOH的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成炔烴，所以化學方程式為：

或
B為二元醇，在Ag催化加熱條件下，被O₂氧化為羰基醛，化學方程式為：

（4）E分子中含3個O原子，其同分異構(gòu)體M能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明M分子中含醛基， 1mol M與足量的金屬鈉反應(yīng)可產(chǎn)生1mol H₂，說明M分子中含2個羥基，所以結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CHOHCHO。