Question

【題目】以石油化工產(chǎn)品為原料合成聚酯類(lèi)功能高分子材料R及某藥物合成原料E的一種合成路線如下(部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物略去):

已知D與乙醇屬于同系物，E在核磁共振氫譜上有3組峰且峰面積比為2∶2∶3

回答下列問(wèn)題:

(1)Y的名稱是____；R的官能團(tuán)名稱是____；E的分子式是__________。

(2)反應(yīng)Ⅵ的反應(yīng)類(lèi)型是_____；X最多有___________個(gè)原子共面。

(3)寫(xiě)出II反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________。

(4)寫(xiě)出Y的其余幾種同分異構(gòu)體_________________。

(5)已知: ,參照上述合成路線,以甲苯和溴乙烷為原料合成苯甲酸乙酯,合成路線是:___________。

Answer 1

【答案】1，2-二溴丙烷 酯基 C8H14O4 取代(酯化)反應(yīng) 7 CH3CHBrCH2Br+2NaOH+2NaBr

【解析】

丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成Y為1，2-二溴丙烷CH3CHBrCH2Br，Y在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成Z為1，2-丙二醇，Z與己二酸通過(guò)酯化縮聚合成聚酯類(lèi)高分子材料R為 ，A的相對(duì)分子質(zhì)量為78，A與氫氣反應(yīng)生成環(huán)己烷，可知A為烴，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；環(huán)己烷催化氧化生成己二酸，己二酸與D發(fā)生酯化反應(yīng)得到E，由于D與乙醇屬于同系物，且E在核磁共振氫譜上有3組峰且峰面積比為2∶2∶3，說(shuō)明D為CH3OH，則E為CH3OOC(CH)4COOCH3。

(5)溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生乙醇；甲苯氧化生成苯甲酸，苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸乙酯。

根據(jù)上述分析可知：Y是CH3CHBrCH2Br；Z為；A是；D是CH3OH，E為CH3OOC(CH)4COOCH3；R是。

(1)Y是CH3CHBrCH2Br，名稱是1，2-二溴丙烷；R結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，R屬于聚酯，R的官能團(tuán)名稱是酯基；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3OOC(CH)4COOCH3，分子式是C8H14O4；

(2)反應(yīng)Ⅵ是己二酸與1,2-丙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生聚酯和水，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))；X是丙烯CH2=CH-CH3，該物質(zhì)可看作是乙烯分子中的一個(gè)H原子被甲基取代產(chǎn)生的物質(zhì)，由于乙烯分子是平面分子，甲基C原子取代乙烯分子中H原子的位置在乙烯分子的平面上；對(duì)于甲基來(lái)說(shuō)，可認(rèn)為是乙烯基取代甲烷分子中一個(gè)H原子的位置，由于甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，一個(gè)平面若通過(guò)甲烷的C原子，最多可以有2個(gè)頂點(diǎn)原子跟該C原子在同一平面上，所以甲基上最多還有1個(gè)H原子在乙烯分子的平面上，所以最多有7個(gè)原子共面；

(3)II反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH3CHBrCH2Br+2NaOH+2NaBr；

(4)Y是CH3CHBrCH2Br，它的其余幾種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(5)溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)乙醇；甲苯氧化生成苯甲酸，苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸乙酯，故以甲苯和溴乙烷為原料合成苯甲酸乙酯的合成路線是：。