Question

【題目】以苯酚為主要原料，經(jīng)下列轉(zhuǎn)化可合成高分子材料C和重要的有機(jī)合成中間體H(部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物已略去)

已知：R1CH2COOCH3+R2COOCH3+CH3OH

請(qǐng)回答下列問題：

（1）A→B的反應(yīng)類型是___________。

（2）B→C的化學(xué)方程式為_________。

（3）D的官能團(tuán)名稱是_________。

（4）E→F的化學(xué)方程式為_______。

（5）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________。

（6）F→G為兩步反應(yīng)，中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。

（7）芳香化合物M(C8H10O2)與E的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體，1molM可與2 mol NaOH反應(yīng)，其核磁共振氫譜中有3組峰且峰面積之比為3：1：1，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________（寫出一種即可）。

（8）以CH3Cl、CH3ONa、NaCN為原料(其它無(wú)機(jī)試劑任選)，結(jié)合題目已知信息，寫出制備CH3COCH2 COOCH3的合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。__________

Answer 1

【答案】加成反應(yīng) n+(n-1)H2O 醚鍵 +NaCN +NaCl 或或或

【解析】

根據(jù)流程圖，苯酚和甲醛發(fā)生反應(yīng)生成B(C7H8O2)，根據(jù)酚醛樹脂的結(jié)構(gòu)可知B為，即B→C反應(yīng)為發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的反應(yīng)；苯酚和CH3I發(fā)生反應(yīng)生成D(C7H8O)，結(jié)合D→E的反應(yīng)及E的結(jié)構(gòu)可知D的結(jié)構(gòu)為；E和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成F(C9H9ON)，推知F的結(jié)構(gòu)為；F→G的反應(yīng)為先水解，再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G(C10H12O3)，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G發(fā)生類似已知中的反應(yīng)得到H，據(jù)此分析解答。

（1）根據(jù)以上分析，苯酚和甲醛（HCHO）發(fā)生反應(yīng)生成B （），對(duì)比各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A→B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；

故答案為：加成反應(yīng)；

（2）B→C的為發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為；

故答案為：；

（3）D的結(jié)構(gòu)為，其中官能團(tuán)名稱是醚鍵，

故答案為：醚鍵；

（4）E和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成F()，化學(xué)方程式為+NaCN +NaCl；

故答案為：+NaCN +NaCl；

（5）根據(jù)流程，G發(fā)生類似已知中的反應(yīng)得到H，由H的結(jié)構(gòu)推知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

故答案為：；

（6）F→G的反應(yīng)為先水解，再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G(C10H12O3)，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，則中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，

故答案為：；

（7）1molM可與2 mol NaOH反應(yīng)，說(shuō)明含有2mol羥基，其核磁共振氫譜中有3組峰且峰面積之比為3：1：1，符合條件的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是、、、；

故答案為：或或或；

（8）以CH3Cl、CH3ONa、NaCN為原料制備CH3COCH2 COOCH3。根據(jù)題干中E→F→G→H的轉(zhuǎn)化過程，可以首先將CH3Cl轉(zhuǎn)化為CH3CN，水解為乙酸，最后根據(jù)題干信息轉(zhuǎn)化即可。合成路線為：

；

故答案為：。