Question

【題目】某研究小組按下列路線合成鎮(zhèn)痛藥哌替啶：

已知：

請(qǐng)回答：

（1）A→B的反應(yīng)類型是________。

（2）下列說(shuō)法不正確的是________（填字母）。

A．化合物A的官能團(tuán)是硝基 B．化合物B可發(fā)生消去反應(yīng)

C．化合物E能發(fā)生加成反應(yīng) D．哌替啶的分子式是C15H21NO2

（3）寫出B+C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式________。

（4）設(shè)計(jì)以甲苯為原料制備C的合成路線__________________（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）。

（5）寫出同時(shí)符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。

①分子中有苯環(huán)而且是苯環(huán)的鄰位二取代物；

②1HNMR譜表明分子中有6種氫原子；IR譜顯示存在碳氮雙鍵（C＝N）。

Answer 1

【答案】取代A

【解析】

根據(jù)A的分子式可知環(huán)氧乙烷和CH3NH2反應(yīng)生成A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(HOCH2CH2)2NCH3，根據(jù)B的分子式可知A→B是羥基被氯原子取代，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(ClCH2CH2)2NCH3。根據(jù)已知信息和C的分子式可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和C反應(yīng)反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。D水解酸化后生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。E和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成哌替啶，根據(jù)哌替啶的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F是乙醇。

（1）根據(jù)以上分析可知A→B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。

（2）A.化合物A的官能團(tuán)是羥基，A錯(cuò)誤；

B.化合物B中含有氯原子，可發(fā)生消去反應(yīng)，B正確；

C.化合物E中含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；

D.根據(jù)哌替啶的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式是C15H21NO3，D正確。

答案選A。

（3）根據(jù)以上分析可知B＋C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為。

（4）氯原子被NaCN取代即可得到－CN，所以以甲苯為原料制備C的合成路線圖為。

（5）①分子中有苯環(huán)而且是苯環(huán)的鄰位二取代物；②1H-NMR譜表明分子中有6種氫原子；IR譜顯示存在碳氮雙鍵(C＝N)，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。