Question

14．偽麻黃堿（D）是新康泰克的成分之一，能夠緩解感冒時(shí)帶來的鼻塞、流鼻涕和打噴嚏等癥狀，其中一種合成路線如下：

回答下列問題：
（1）偽麻黃堿（D）的分子式為C₁₀H₁₅NO；B中含有的官能團(tuán)有羰基和溴原子（寫名稱）．
（2）寫出 B-C反應(yīng)的化學(xué)方程式：．C-D的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)．
（3）B的消去產(chǎn)物可以用于合成高分子化合物E，請(qǐng)寫出 E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（4）滿足下列要求的A的同分異構(gòu)體有4種；
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②苯環(huán)上的一氯代物有兩種結(jié)構(gòu)；寫出其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的為（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（5）已知：RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$．參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯和乙酸為起始原料制備的合成路線：．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其所含的官能團(tuán)；
（2）比較B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與C的分子式可知，B與CH₃NH₂發(fā)生取代反應(yīng)生成C，比較C的分子式與D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D，據(jù)此答題；
（3）B中溴原子與鄰位碳上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)，據(jù)此確定E的結(jié)構(gòu)；
（4）根據(jù)條件①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，②苯環(huán)上的一氯代物有兩種結(jié)構(gòu)，其中核磁共振氫譜為4組峰，即苯環(huán)上有兩種位置的氫原子，分子中有四種位置的氫原子，且峰面積之比為6：2：1：1，即個(gè)數(shù)比為6：2：1：1，據(jù)此可寫出A的同分異構(gòu)體；
（5）由苯和乙酸為起始原料制備，可以將CH₃COOH與氯氣發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成CH₃COCl，與苯在氯化鋁作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成甲苯酮，甲苯酮發(fā)生還原反應(yīng)即可得產(chǎn)品．

解答 解：（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C₁₀H₁₅NO，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其所含的官能團(tuán)為羰基和溴原子，
故答案為：C₁₀H₁₅NO；羰基和溴原子；
（2）比較B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與C的分子式可知，B與CH₃NH₂發(fā)生取代反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為，比較C的分子式與D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D，
故答案為：；還原反應(yīng)；
（3）B中溴原子與鄰位碳上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)得到E為，
故答案為：；
（4）根據(jù)條件①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，②苯環(huán)上的一氯代物有兩種結(jié)構(gòu)，即苯環(huán)上有兩種位置的氫原子，則符合條件的A的同分異構(gòu)體為苯環(huán)的對(duì)位上連有兩個(gè)基團(tuán)：-CH₂CH₃、-CHO或：-CH₂CHO、-CH₃，也可以是連有三個(gè)基團(tuán)結(jié)構(gòu)為，所以共有4種，其中核磁共振氫譜為4組峰，分子中有四種位置的氫原子，且峰面積之比為6：2：1：1，即個(gè)數(shù)比為6：2：1：1的A的同分異構(gòu)體為，
故答案為：4；；
（5）由苯和乙酸為起始原料制備，可以將CH₃COOH與氯氣發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成CH₃COCl，與苯在氯化鋁作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成甲苯酮，甲苯酮發(fā)生還原反應(yīng)即可得產(chǎn)品，其合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題涉及有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、官能團(tuán)及性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、有條件的同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)合成等相關(guān)知識(shí)，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難度中等．