Question

美托洛爾是一種治療高血壓的藥物的中間體，可以通過以下方法合成：

請回答下列問題：
（1）美托洛爾中的含氧官能團為

 

和

 

（填名稱）．
（2）反應③中加入的試劑X的分子式為C₂H₅OCl，X的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）在上述①②③三步反應中，屬于取代反應的是

 

（填序號）．
（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應
Ⅱ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
Ⅲ．分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且1mol該物質(zhì)與金屬鈉反應產(chǎn)生 1mol H₂．寫出一種該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合題目所給相關信息，寫出以CH₃OH和為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）

 

．合成路線流程圖示例如下：
CH₂═CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)美托洛爾的結(jié)構(gòu)簡式可知，美托洛爾中含有醚鍵和羥基；
（2）反應③為取代反應，利用元素守恒結(jié)合C和D的結(jié)構(gòu)，可知X的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系可知，反應①為取代反應，反應②為還原反應，反應③為取代反應；
（4）根據(jù)條件Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，Ⅱ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，Ⅲ．分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且1mol該物質(zhì)與金屬鈉反應產(chǎn)生 1mol H₂，說明分子中有兩個-OH結(jié)構(gòu)，據(jù)此寫B(tài)的同分異構(gòu)體；
（5）以CH₃OH和為原料制備，可以先將CH₃OH與鈉反應生成CH₃ONa，然后發(fā)生信息中合成美托洛爾的①②，將所得物質(zhì)經(jīng)過氧化即可得產(chǎn)品，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）根據(jù)美托洛爾的結(jié)構(gòu)簡式可知，美托洛爾中含氧官能團為醚鍵和羥基，
故答案為：醚鍵和羥基；
（2）反應③為取代反應，利用元素守恒結(jié)合C和D的結(jié)構(gòu)，可知X的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系可知，反應①為取代反應，反應②為還原反應，反應③為取代反應，
故答案為：①③；
（4）根據(jù)條件Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，Ⅱ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，Ⅲ．分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且1mol該物質(zhì)與金屬鈉反應產(chǎn)生 1mol H₂，說明分子中有兩個-OH結(jié)構(gòu)，符合這樣條件的B的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；


（5）以CH₃OH和為原料制備，可以先將CH₃OH與鈉反應生成CH₃ONa，然后發(fā)生信息中合成美托洛爾的①②，將所得物質(zhì)經(jīng)過氧化即可得產(chǎn)品，合成路線為，
故答案為：；

點評：本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學生的閱讀、分析與思維能力，（5）為本題的易錯點．