Question

3．工業(yè)上以丙烯為原料按如圖所示制得合成橡膠IR和樹脂X．其中B的分子式是C₆H₆O，可與NaOH溶液反應(yīng)．

已知：
Ⅰ．
Ⅱ．（-R、-R′、-R″表示可能相同或可能不同的原子或原子團(tuán)）
Ⅲ．同一碳原子上有兩個(gè)碳碳雙鍵時(shí)分子不穩(wěn)定．請(qǐng)回答下列問題：
（1）B的名稱是苯酚；D→E反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（2）H中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基、醚鍵．
（3）A與C₂H₂合成D的化學(xué)方程式是．
（4）E、F中均含有碳碳雙鍵，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（5）B與G在一定條件下反應(yīng)生成合成樹脂X的化學(xué)方程式是．
（6）有多種同分異構(gòu)體，符合下列要求的有9種．
    ①遇FeCl₃溶液顯紫色；      ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或或（任寫一種）．

Answer 1

分析 在催化劑條件下，丙烯和苯發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成B和A，A和乙炔能發(fā)生反應(yīng)生成D，根據(jù)題給信息及A的分子式知，A是，結(jié)合合成橡膠IR的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，可知F為CH₂=CHC（CH₃）=CH₂，則丙酮和乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則E為．G和乙醛反應(yīng)生成H，H和銀氨溶液反應(yīng)然后酸化生成，所以H為，根據(jù)題給信息知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B的分子式是C₆H₆O，可與NaOH溶液反應(yīng)，B與G在一定條件下反應(yīng)生成合成樹脂X，所以B是，G和苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)反應(yīng)生成X為：，據(jù)此解答．

解答 解：在催化劑條件下，丙烯和苯發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成B和A，A和乙炔能發(fā)生反應(yīng)生成D，根據(jù)題給信息及A的分子式知，A是，結(jié)合合成橡膠IR的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，可知F為CH₂=CHC（CH₃）=CH₂，則丙酮和乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則E為．G和乙醛反應(yīng)生成H，H和銀氨溶液反應(yīng)然后酸化生成，所以H為，根據(jù)題給信息知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B的分子式是C₆H₆O，可與NaOH溶液反應(yīng)，B與G在一定條件下反應(yīng)生成合成樹脂X，所以B是，G和苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)反應(yīng)生成X為：．
（1）由上述分析可知，B的名稱是苯酚，D→E反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，
故答案為：苯酚；加成反應(yīng)；．
（2）H為，H中含氧官能團(tuán)的名稱是：醛基、醚鍵，
故答案為：醛基、醚鍵；
（3）A與C₂H₂合成D的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，
故答案為：；
（5）B與G在一定條件下反應(yīng)生成合成樹脂X的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（6）有多種同分異構(gòu)體，符合下列要求的同分異構(gòu)體：
①能與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色，說明含有酚羥基；②只能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，含有2個(gè)側(cè)鏈為-OH、-OOCH，有鄰、間、對(duì)3種，含有3個(gè)取代基，為2個(gè)-OH、1個(gè)-CHO，當(dāng)2個(gè)-OH相鄰時(shí)，-CHO有2種位置，當(dāng)2個(gè)-OH處于間位時(shí)，-CHO有3種位置，當(dāng)2個(gè)-OH處于對(duì)位時(shí)，-CHO有1種位置，故共有種，其中核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰為或或，
故答案為：9；或或．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，注意結(jié)合題給信息采用正推法、逆推法相結(jié)合進(jìn)行分析推斷，注意官能團(tuán)的變化，側(cè)重考查學(xué)生的分析推理與知識(shí)遷移運(yùn)用能力考查，同分異構(gòu)體種類的判斷是易錯(cuò)點(diǎn)，難度中等．