Question

14．化合物IV為一種重要化工中間體，其合成方法如下：

（1）化合物I的化學(xué)式為C₆H₉Br；化合物IV除了含有-Br還有的官能團(tuán)是羥基和羧基．
（2）化合物II具有鹵代烴的性質(zhì)，在一定條件下能生成烯，該反應(yīng)條件是氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱．
（3）1mol化合物III與足量NaOH反應(yīng)的方程式為．
（4）化合物IV能發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)化合物V，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（5）根據(jù)題給化合物轉(zhuǎn)化關(guān)系及相關(guān)條件，請你推出（2-甲基-1，3-丁二烯）發(fā)生類似①的反應(yīng)，得到有機(jī)物VI和VII，結(jié)構(gòu)簡式分別是為HCHO、CH₃COCHO，它們物質(zhì)的量之比是2：1．

Answer 1

分析 （1）由化合物I的結(jié)構(gòu)簡式分析分子式，由化合物IV結(jié)構(gòu)簡式判斷官能團(tuán)；
（2）化合物Ⅱ具有鹵代烴的性質(zhì)，在一定條件下能生成烯，為鹵代烴的消去反應(yīng)；
（3）化合物III中-Br、-COOH與NaOH反應(yīng)；
（4）化合物IV能發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)化合物V，為分子之間的酯化反應(yīng)；
（5）發(fā)生類似①的反應(yīng)，得到有機(jī)物Ⅵ和VⅡ，生成HCHO和CH₃COCHO，物質(zhì)的量比為2：1．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知化合物I的分子式為C₆H₉Br，化合物Ⅳ除了含有-Br還有的官能團(tuán)是羥基和羧基，故答案為：C₆H₉Br；羥基和羧基；
（2）化合物Ⅱ具有鹵代烴的性質(zhì)，在一定條件下能生成烯，為鹵代烴的消去反應(yīng)，其反應(yīng)條件為氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱，故答案為：氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱；
（3）化合物III中含有-COOH和-Br，在堿性條件下反應(yīng)生成-COONa和-OH，則反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：；
（4）化合物IV能發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)化合物V，為分子之間的酯化反應(yīng)，該反應(yīng)為
，
故答案為：；
（5）發(fā)生類似①的反應(yīng)，得到有機(jī)物Ⅵ和VⅡ，發(fā)生氧化反應(yīng)生成，Ⅵ和VⅡ分別為HCHO、CH₃COCHO，其物質(zhì)的量比為2：1，
故答案為：HCHO、CH₃COCHO；2：1．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系解答的關(guān)鍵，注意合成流程中各物質(zhì)官能團(tuán)的變化，題目難度中等．