Question

19．美國(guó)藥物學(xué)家最近合成一種可能用于治療高血壓的有機(jī)物K，合成路線(xiàn)如下：

已知：R₁CHO+R₂CH₂CHO→
其中A屬于碳?xì)浠�合物，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為83.3%；E的核磁共振氫譜中只有2組吸收峰．H常溫下呈氣態(tài)，是室內(nèi)裝潢產(chǎn)生的主要污染物之一．G和H以1：3反應(yīng)生成I．
試回答下列問(wèn)題：
（1）A的分子式為：C₅H₁₂．
（2）寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：D：；G：CH₃CHO．
（3）反應(yīng)①-⑤中屬于取代反應(yīng)的有②⑤．
（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為C₆H₁₂O₆ $\stackrel{酒化酶}{→}$ 2C₂H₅OH+2CO₂↑；反應(yīng)④的化學(xué)方程式為．
（5）E有多種同分異構(gòu)體，符合“既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)”條件的E的同分異構(gòu)體有4種，寫(xiě)出符合上述條件且核磁共振氫譜只有2組吸收峰的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HCOOC（CH₃）₃．

Answer 1

分析 A屬于碳?xì)浠�合物，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為83.3%，則分子中C、H原子數(shù)目之比為$\frac{83.3%}{12}$：$\frac{1-83.3%}{1}$=5：12，則A為C₅H₁₂，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)得到C，C可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)得到E，E的核磁共振氫譜中只有2組吸收峰，則E為，可推知A為，B為，C為，D為．葡萄糖在酒化酶作用下得到F為C₂H₅OH，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為CH₃CHO，H常溫下呈氣態(tài)，是室內(nèi)裝潢產(chǎn)生的主要污染物之一，則H為HCHO，G和H以1：3反應(yīng)生成I，則I為，I與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成J為，J與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成K為．

解答 解：A屬于碳?xì)浠�合物，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為83.3%，則分子中C、H原子數(shù)目之比為$\frac{83.3%}{12}$：$\frac{1-83.3%}{1}$=5：12，則A為C₅H₁₂，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)得到C，C可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)得到E，E的核磁共振氫譜中只有2組吸收峰，則E為，可推知A為，B為，C為，D為．葡萄糖在酒化酶作用下得到F為C₂H₅OH，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為CH₃CHO，H常溫下呈氣態(tài)，是室內(nèi)裝潢產(chǎn)生的主要污染物之一，則H為HCHO，G和H以1：3反應(yīng)生成I，則I為，I與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成J為，J與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成K為．
（1）A的分子式為：C₅H₁₂，故答案為：C₅H₁₂；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH₃CHO，
故答案為：；CH₃CHO；
（3）反應(yīng)①-⑤中屬于取代反應(yīng)的有②⑤，故答案為：②⑤；
（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：C₆H₁₂O₆ $\stackrel{酒化酶}{→}$ 2C₂H₅OH+2CO₂↑，
反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，
故答案為：C₆H₁₂O₆ $\stackrel{酒化酶}{→}$ 2C₂H₅OH+2CO₂↑；；
（5）E（）有多種同分異構(gòu)體，符合“既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)”條件的E的同分異構(gòu)體為甲酸形成的酯，醇可以是1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-1-丙醇、2-甲基-2丙醇，故共有4種，磁共振氫譜只有2組吸收峰的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HCOOC（CH₃）₃，
故答案為：4；HCOOC（CH₃）₃．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成與推斷，計(jì)算確定A的分子式，再結(jié)合反應(yīng)條件與E的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．