Question

9．新藥的開(kāi)發(fā)及藥物合成是有機(jī)化學(xué)研究重要發(fā)展方向，某藥物V的合成路線如圖：

（1）II中含氧官能團(tuán)的名稱醛基．
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式2+O₂$→_{△}^{催化劑}$2．
（3）I和III在濃硫酸催化加熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（4）下列說(shuō)法正確的是BC．
A．I和V均屬于芳香烴                    B．II能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
C．lmolII與4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)     D．反應(yīng)③屬于酯化反應(yīng)
（5）反應(yīng)③的反應(yīng)類型取代反應(yīng)；A的分子式C₉H₁₃ON
（6）與I互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物共有4種，其中VI遇FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種．寫出滿足上述條件的VI的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（7）一定條件下，化合物VII     也能發(fā)生類似反應(yīng)④的環(huán)化反應(yīng)，VII的環(huán)化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 根據(jù)I、II結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，I發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成II，II發(fā)生氧化反應(yīng)生成III，III和A反應(yīng)生成IV，由IV結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，IV發(fā)生消去反應(yīng)生成V，結(jié)合題目分析解答．

解答 解：根據(jù)I、II結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，I發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成II，II發(fā)生氧化反應(yīng)生成III，III和A反應(yīng)生成IV，由IV結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，IV發(fā)生消去反應(yīng)生成V，
（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，II中含氧官能團(tuán)的名稱醛基，故答案為：醛基；
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)物是苯甲醛和氧氣、反應(yīng)條件是催化劑、加熱，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式2+O₂$→_{△}^{催化劑}$2，
故答案為：2+O₂$→_{△}^{催化劑}$2；
（3）I是苯甲醇、III是苯甲酸，I和III在濃硫酸催化加熱時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸苯甲酯，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）A．I和V中都含有C、H、O元素且V還含有N元素，所以二者都不屬于芳香烴，故A錯(cuò)誤；
  B．II中含有醛基，則II能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B正確；
C．苯環(huán)和醛基都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以lmolII與4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；
D．反應(yīng)③屬于取代反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；
故選BC；
（5）反應(yīng)③的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A的分子式為C₉H₁₃ON，
故答案為：取代；C₉H₁₃ON；
（6）與I互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物，說(shuō)明I的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，如果含有酚羥基和甲基，則有3種結(jié)構(gòu)，如果含有醚鍵，則有一種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的共有4種，其中VI遇FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種，說(shuō)明酚羥基和甲基處于對(duì)位，滿足上述條件的VI的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：4；；
（7）一定條件下，化合物VII     也能發(fā)生類似反應(yīng)④的環(huán)化反應(yīng)，VII的環(huán)化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成和有機(jī)推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析、判斷及知識(shí)遷移能力，正確判斷反應(yīng)中斷鍵和成鍵位置及特點(diǎn)是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)④中化學(xué)鍵變化，題目難度中等．