Question

9．新藥的開發(fā)及藥物合成是有機化學研究重要發(fā)展方向，某藥物V的合成路線如圖：

（1）II中含氧官能團的名稱醛基．
（2）反應②的化學方程式2+O₂$→_{△}^{催化劑}$2．
（3）I和III在濃硫酸催化加熱時反應的化學方程式+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（4）下列說法正確的是BC．
A．I和V均屬于芳香烴                    B．II能發(fā)生銀鏡反應
C．lmolII與4molH₂發(fā)生加成反應     D．反應③屬于酯化反應
（5）反應③的反應類型取代反應；A的分子式C₉H₁₃ON
（6）與I互為同分異構體的芳香族化合物共有4種，其中VI遇FeCl₃發(fā)生顯色反應，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種．寫出滿足上述條件的VI的結構簡式．
（7）一定條件下，化合物VII     也能發(fā)生類似反應④的環(huán)化反應，VII的環(huán)化產物的結構簡式．

Answer 1

分析 根據(jù)I、II結構簡式知，I發(fā)生催化氧化反應生成II，II發(fā)生氧化反應生成III，III和A反應生成IV，由IV結構簡式知，該反應是取代反應，A結構簡式為，IV發(fā)生消去反應生成V，結合題目分析解答．

解答 解：根據(jù)I、II結構簡式知，I發(fā)生催化氧化反應生成II，II發(fā)生氧化反應生成III，III和A反應生成IV，由IV結構簡式知，該反應是取代反應，A結構簡式為，IV發(fā)生消去反應生成V，
（1）根據(jù)結構簡式知，II中含氧官能團的名稱醛基，故答案為：醛基；
（2）反應②的反應物是苯甲醛和氧氣、反應條件是催化劑、加熱，則該反應的化學方程式2+O₂$→_{△}^{催化劑}$2，
故答案為：2+O₂$→_{△}^{催化劑}$2；
（3）I是苯甲醇、III是苯甲酸，I和III在濃硫酸催化加熱時發(fā)生酯化反應生成苯甲酸苯甲酯，則該反應的化學方程式+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）A．I和V中都含有C、H、O元素且V還含有N元素，所以二者都不屬于芳香烴，故A錯誤；
  B．II中含有醛基，則II能發(fā)生銀鏡反應，故B正確；
C．苯環(huán)和醛基都能和氫氣發(fā)生加成反應，所以lmolII與4molH₂發(fā)生加成反應，故C正確；
D．反應③屬于取代反應，故D錯誤；
故選BC；
（5）反應③的反應類型是取代反應；A結構簡式為，則A的分子式為C₉H₁₃ON，
故答案為：取代；C₉H₁₃ON；
（6）與I互為同分異構體的芳香族化合物，說明I的同分異構體中含有苯環(huán)，如果含有酚羥基和甲基，則有3種結構，如果含有醚鍵，則有一種結構，所以符合條件的共有4種，其中VI遇FeCl₃發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種，說明酚羥基和甲基處于對位，滿足上述條件的VI的結構簡式為，
故答案為：4；；
（7）一定條件下，化合物VII     也能發(fā)生類似反應④的環(huán)化反應，VII的環(huán)化產物的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成和有機推斷，為高頻考點，側重考查學生分析、判斷及知識遷移能力，正確判斷反應中斷鍵和成鍵位置及特點是解本題關鍵，注意反應④中化學鍵變化，題目難度中等．