Question

有機物F（ C₁₁H₁₂O₂）屬于芳香酯類物質(zhì)，可由下列路線合成：

回答下列問題：
（1）A中官能團的名稱是

 

，上述①②③④反應中屬于取代反應的有

 

．
（2）C物質(zhì)的名稱是

 

；反應①的條件是

 

．
（3）B在一定條件下可形成高子分化合物，寫出此過程的化學方程式是

 

．
（4）反應④的化學方程式是

 

．
（5）A、B、E三種有機物，可用下列的某一種試劑鑒別，該試劑是

 

．
a．新制的Cu（OH）₂濁液    b．溴水c．酸性KMnO₄溶液      d．溴的CCl₄溶液
（6）G是E的同系物且相對分子質(zhì)量比E大28．G有多種同分異構體，其中符合下列條件的同分異構體有

 

種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為6：1：2：2：1的結構簡式

 

．
①能與Na₂CO₃溶液反應  ②分子中含有兩個一CH₃．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：催化氧化生成A，A催化氧化生成，則A為；發(fā)生反應①生成B，B和E通過反應④生成芳香酯類物質(zhì)F（ C₁₁H₁₂O₂），則E為含有7個C醇，只能為，故C為，C與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成D，則D為；結合F的分子式可知F為，則B為發(fā)生消去反應生成的，據(jù)此進行解答．

解答： 解：催化氧化生成A，A催化氧化生成，則A為；發(fā)生反應①生成B，B和E通過反應④生成芳香酯類物質(zhì)F（ C₁₁H₁₂O₂），則E為含有7個C的醇，只能為，故C為，C與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成D，則D為；結合F的分子式可知F為，則B為發(fā)生消去反應生成的，
（1）A為，含有的官能團為羥基和醛基；根據(jù)分析可知，反應①為消去反應、反應②為取代反應、反應③為取代反應、反應④為酯化反應，也屬于取代反應，所以屬于取代反應的為：②③④，
故答案為：羥基、醛基；②③④；
（2）C為，其名稱為甲苯；反應①為發(fā)生消去反應生成的，反應條件為濃硫酸、加熱，
故答案為：甲苯；濃硫酸、加熱；
（3）B為，分子中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加聚反應生成高分子化合物，該反應的化學方程式為：n

一定條件下

，
故答案為：n

一定條件下

；
（4）反應④的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）A為、B為、E為，溴水與A、B的反應現(xiàn)象相同；酸性高錳酸鉀都能夠與三種有機物反應；溴的四氯化碳溶液都能夠與A、B反應；只有a．新制的Cu（OH）₂濁液能夠鑒別：與A能夠發(fā)生氧化還原反應生成磚紅色沉淀、與B發(fā)生正反應，濁液變澄清、與E不反應，
故答案為：a；
（6）E為，G是E的同系物且相對分子質(zhì)量比E大28，說明G分子中含有1個苯環(huán)、醇羥基，且側(cè)鏈含有3個C；①能與Na₂CO₃溶液反應，有機物分子中含有酚羥基；②分子中含有兩個一CH₃，滿足以上條件的有機物的苯環(huán)側(cè)鏈為：-OH、-CH₃、-CH₂CH₃或CH（CH₃）₂、-OH；取代基為-OH、-CH₃、-CH₂CH₃時可能情況為：①都處于鄰位，有3種結構；②都處于間位，有1種結構；③-OH、-CH₃相鄰，-CH₂CH₃在間位，有2種結構；④-CH₃、-CH₂CH₃相鄰，-OH在間位，有2種結構；⑤-OH、-CH₂CH₃相鄰，-CH₃在間位，有2種結構，總共有10種結構；
當取代基為CH（CH₃）₂、-OH時，存在鄰、間、對3種同分異構體，所以總共含有13種滿足條件的同分異構體；
其中核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為6：1：2：2：1的結構簡式中，存在5種等效H原子，6為甲基、其中1個1為酚羥基，2為苯環(huán)中4個H，說明該有機物具有對稱結構，其結構簡式為：

故答案為：13；．

點評：本題考查了有機推斷，題目難度較大，熟練掌握常見有機物結構與性質(zhì)為解答關鍵，試題充分考查了學生的分析、理解能力及靈活應用基礎知識的能力，（6）為難點、易錯點，需要掌握同分異構體的書寫原則，避免漏項或重復現(xiàn)象．