Question

（選考）化學(xué)·選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（15分）非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：

請(qǐng)回答下列問題：

（1）非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)除了醚鍵外還有________（填名稱）。

（2）反應(yīng)④的反應(yīng)類型為________。

（3）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：X________；C________．

（4）非諾洛芬的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②本身不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一可以發(fā)生顯色反應(yīng)

③分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)

任寫一種符合以上條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________．

反應(yīng)①、③中還需的試劑分別為________、_________反應(yīng)②的化學(xué)方程式為______ _____。

Answer 1

（1）羧基（1分）（2）取代反應(yīng)（2分）

（3）（2分） （2分）

（4）或或或

（3分）

（5）H2或NaBH4（1分） HBr（1分）

+H2O（3分）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)非諾洛芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)除了醚鍵外還有羧基。（2）根據(jù)題給流程知反應(yīng)④中D物質(zhì)中溴原子被CN基取代生成E，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（3）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)A、B分子式的差異并結(jié)合X的分子式知，在B的醚鍵處斷鍵，使醚基轉(zhuǎn)化為酚羥基連接在X上，所以X、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見答案；（4）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，說明該分子中含有兩個(gè)苯環(huán)且H原子種類是6，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見答案；；（5）苯乙醛和NaBH4發(fā)生還原反應(yīng)生成苯乙醇，苯乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成；故反應(yīng)①、③中還需的試劑分別為H2或NaBH4與HBr；反應(yīng)②發(fā)生醇的消去反應(yīng)，化學(xué)方程式見答案。

考點(diǎn)：考查有機(jī)合成和有機(jī)推斷。