Question

13．阿斯巴甜（APM）是一種甜度高、味美而熱量低的甜味劑，其結(jié)構(gòu)簡式如圖1所示．

（1）下列關(guān)于APM的說法中，正確的是BC．
A．屬于糖類化合物
B．分子式為C₁₄H₁₈N₂O₅
C．既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)
D．能發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能發(fā)生加成反應(yīng)
（2）APM在人體胃腸道酶作用下徹底水解生成的產(chǎn)物中，相對分子質(zhì)量最小的是CH₃OH（填結(jié)構(gòu)簡式），其官能團(tuán)名稱為羥基．
（3）苯丙氨酸（）是合成APM的原料之一．苯丙氨酸的一種合成途徑如圖2所示：
已知，（1）丙烯和溴化氫在有過氧化物催化條件下，生成1一溴丙烷，
（2）醛或酮可以發(fā)生如圖3反應(yīng)
①D→E的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
②A的結(jié)構(gòu)簡式為．
③寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
④某苯的同系物苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，該硝基取代物W是苯丙氨酸的同分異構(gòu)體．W的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)APM的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式，APM中有羧基、酯基、肽鍵、氨基等官能團(tuán)，據(jù)此判斷；
（2）APM在人體胃腸道酶作用下，酯基和肽鍵都能發(fā)生水解，在生成的產(chǎn)物中，相對分子質(zhì)量最小的是CH₃OH，據(jù)此答題；
（3）由苯丙氨酸（）的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合信息（2）可知，E為，D為，根據(jù)各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可進(jìn)一步推斷得C為，B為，A為，A發(fā)生加成生成B，B發(fā)生水解生成C，C氧化得D，D發(fā)生加成得E，據(jù)此答題．

解答 解：（1）A．APM中有氮元素，不屬于糖類化合物，故A錯誤；
B．根據(jù)APM的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為C₁₄H₁₈N₂O₅，故B正確；
C．APM中有氨基能與酸反應(yīng)，有羧基能與堿反應(yīng)，故C正確；
D．APM中有羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)，有苯環(huán)，能與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯誤；
故選：BC；
（2）APM在人體胃腸道酶作用下，酯基和肽鍵都能發(fā)生水解，在生成的產(chǎn)物中，相對分子質(zhì)量最小的是CH₃OH，其官能團(tuán)名稱為羥基，
故答案為：CH₃OH；羥基；
（3）由苯丙氨酸（）的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合信息（2）可知，E為，D為，根據(jù)各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可進(jìn)一步推斷得C為，B為，A為，A發(fā)生加成生成B，B發(fā)生水解生成C，C氧化得D，D發(fā)生加成得E，

①根據(jù)上面的分析可知，D→E的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
②根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
③C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；
④某苯的同系物苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，該硝基取代物W是苯丙氨酸的同分異構(gòu)體，W的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是能全面、準(zhǔn)確把握題給信息，答題時注意審題，加強(qiáng)自學(xué)能力的培養(yǎng)．