Question

3．有機(jī)物M（）是一種常用的食品添加劑，合成路線如下：

已知：①$\stackrel{不穩(wěn)定、自動(dòng)轉(zhuǎn)化}{→}$（R₁、R₂為H或烴基）
②與稀氫氧化鈉溶液不反應(yīng)
回答系列問(wèn)題：
（1）有機(jī)物M中能與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)的名稱為酯基、酚羥基；
（2）F的核磁共振氫譜有4組峰，A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
（3）化合物L(fēng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO；
（4）B→C+G的化學(xué)方程式為+3NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+H₂O+NaBr；
（5）有機(jī)物N（C₈H₈O₃）為芳香化合物，其滿足下列條件的同分異構(gòu)體有10種．
Ⅰ．遇FeCl₃顯紫色
Ⅱ．能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)Ⅲ．苯環(huán)上的一氯代物有3種
（6）已知：③由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）如下：

①產(chǎn)物b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂OH．
②產(chǎn)物c與足量新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCHO+4Cu（OH）₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$Na₂CO₃+2Cu₂O↓+6H₂O．

Answer 1

分析 CH₃CHBrOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，L能與銀氨溶液反應(yīng)生成H，結(jié)合信息①可知L為CH₃CHO，H為CH₃COOH，G為CH₃COONa，B在堿性條件下水解得到G、C，而C可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)得到E，則C含有醇羥基，B含有酯基，由M的結(jié)構(gòu)逆推可知F為，結(jié)合信息②與稀氫氧化鈉溶液不反應(yīng)，可知B中酯基是羧酸與酚形成的，B中醇羥基是溴原子水解引入的，則C為、D為、E為．故B為、A為．
（6）結(jié)合信息③可知，甲醇氧化得到HCHO，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到BrCH₂CH₂Br，在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH₂CH₂OH，乙二醇與HCHO發(fā)生信息中的加成反應(yīng)、脫水反應(yīng)得到．

解答 解：CH₃CHBrOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，L能與銀氨溶液反應(yīng)生成H，結(jié)合信息①可知L為CH₃CHO，H為CH₃COOH，G為CH₃COONa，B在堿性條件下水解得到G、C，而C可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)得到E，則C含有醇羥基，B含有酯基，由M的結(jié)構(gòu)逆推可知F為，結(jié)合信息②與稀氫氧化鈉溶液不反應(yīng)，可知B中酯基是羧酸與酚形成的，B中醇羥基是溴原子水解引入的，則C為、D為、E為．故B為、A為．
（1）有機(jī)物M中能與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)有：酯基、酚羥基，故答案為：酯基、酚羥基；
（2）F為，分子中有4種不同的H原子，核磁共振氫譜有4組峰，A→B是甲基中H原子被Br原子取代，屬于取代反應(yīng)，故答案為：4；取代反應(yīng)；
（3）化合物L(fēng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CHO，故答案為：CH₃CHO；
（4）B→C+G的化學(xué)方程式為：+3NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+H₂O+NaBr，
故答案為：+3NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+H₂O+NaBr；
（5）有機(jī)物N（C₈H₈O₃）為芳香化合物，其滿足下列條件的同分異構(gòu)體：
Ⅰ．遇FeCl₃顯紫色，說(shuō)明含有苯環(huán)與酚羥基；Ⅱ．能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，Ⅲ．苯環(huán)上的一氯代物有3種，含有2個(gè)取代基為-OH、-CH₂OOCH時(shí)，有鄰、間、對(duì)，對(duì)應(yīng)的一氯代物有4、4、2種，不符合，只能含有三個(gè)取代基-OH、-CH₃、-OOCH，苯環(huán)其它3個(gè)H原子均不同，-OH、-CH₃CH處于鄰位時(shí)、-OOCH有4種位置，-OH、-CH₃CH處于間位時(shí)、-OOCH有4種位置，-OH、-CH₃CH處于對(duì)位時(shí)、-OOCH有2種位置，符合條件的同分異構(gòu)體共有10種，
故答案為：10；
（6）結(jié)合信息③可知，甲醇氧化得到HCHO，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到BrCH₂CH₂Br，在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH₂CH₂OH，乙二醇與HCHO發(fā)生信息中的加成反應(yīng)、脫水反應(yīng)得到．則原料1為乙烯，試劑a可以為溴水，產(chǎn)物a為BrCH₂CH₂Br，試劑b為氫氧化鈉水溶液，產(chǎn)物b為HOCH₂CH₂OH，原料2為甲醇，試劑c為Cu等，產(chǎn)物c為HCHO，產(chǎn)物c與足量新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HCHO+4Cu（OH）₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$Na₂CO₃+2Cu₂O↓+6H₂O，
故答案為：HOCH₂CH₂OH；HCHO+4Cu（OH）₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$Na₂CO₃+2Cu₂O↓+6H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，根據(jù)轉(zhuǎn)化中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分子式與反應(yīng)條件采取正逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理能力，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，（6）中甲醛與足量氫氧化銅反應(yīng)方程式書寫為易錯(cuò)點(diǎn)．