Question

4．以鏈烴A為初始反應物，經(jīng)如圖流程可生產(chǎn)一種有機化工原料聚甲基丙烯酸甲酯．核磁共振氫譜表明D只有一種化學環(huán)境的氫，E在甲醇、硫酸的作用下，發(fā)生酯化、消去反應生成F．


已知：羰基化合物可發(fā)生以下反應：
$→_{②H+/H_{2}O}^{①HCN}$（R'可以是烴基，也可以是H原子）
請回答下列問題：
（1）A分子中共面原子數(shù)目最多為7；D分子中含有官能團的名稱為羰基；B的化學名稱為2-氯丙烷．
（2）C生成D的反應類型為氧化反應，B生成C的化學方程式為CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH（OH）CH₃+NaCl．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為，2分子E在濃硫酸、加熱的條件下可以生成一種含六元環(huán)的化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）F的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有5種（不考慮順反異構(gòu)）．
①分子中只含一個甲基  ②能使溴水褪色  ③能與飽和NaHCO₃溶液反應產(chǎn)生氣體
（5）參照上述合成路線及信息，設(shè)計一條以乙醇為原料制備生物可降解材料聚乳酸（                          ）的合成路線（無機試劑可以任選）．

Answer 1

分析 F發(fā)生加聚反應生成有機玻璃，則F結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，A是鏈烴，根據(jù)A分子式知，A結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₃，A和HCl發(fā)生加成反應生成B，B發(fā)生取代反應生成C，C發(fā)生催化氧化反應生成D，核磁共振氫譜表明D只有一種化學環(huán)境的氫，則D結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCH₃，C結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）CH₃，B結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHClCH₃，D發(fā)生加成反應然后酸化得到E，E結(jié)構(gòu)簡式為，E和甲醇發(fā)生酯化、消去反應生成F；
（5）由乙醇為起始原料制備聚乳酸，乙醇先氧化生成乙醛，乙醛與HCN發(fā)生加成反應，然后水解生成乳酸，發(fā)生加聚反應可生成聚乳酸，以此解答該題．

解答 解：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₃，與碳碳雙鍵直接相連的原子在同一個平面上，且甲基上的有1個H可能共平面，共7個，D為CH₃COCH₃，含有羰基，B為CH₃CHClCH₃，為2-氯丙烷，故答案為：7；羰基；2-氯丙烷；
（2）C結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）CH₃，C發(fā)生催化氧化反應生成D，B結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHClCH₃，發(fā)生取代反應生成C，方程式為CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH（OH）CH₃+NaCl，
故答案為：氧化反應；CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH（OH）CH₃+NaCl；
（3）E為，含有羥基、羧基，可發(fā)生酯化反應生成環(huán)酯，生成物為，
故答案為：；；
（4）F結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件：①分子中只含一個甲基  ②能使溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵，③能與飽和NaHCO₃溶液反應產(chǎn)生氣體，說明含有羧基，可能情況為：
-COOH與C=C-C-C相連，有3種；
-COOH與C-C=C-C相連有1種；
-COOH與C-C（CH₃）=C相連有1種；
符合條件的結(jié)構(gòu)有5種，
故答案為：5；
（5）由乙醇為起始原料制備聚乳酸，乙醇先氧化生成乙醛，乙醛與HCN發(fā)生加成反應，然后水解生成乳酸，發(fā)生加聚反應可生成聚乳酸，流程為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握合成流程中官能團的變化、有機反應為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應用能力的考查，注意有機物性質(zhì)的應用，題目難度不大．