Question

5．化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一．A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖所示的反應(yīng)．

試寫出：
（1）化合物的結(jié)構(gòu)簡式：ACH₃CH（OH）COOH；BCH₃CH（OH）COOCH₂CH₃；DCH₃COOCH（CH₃）COOH．
（2）化學(xué)方程式：A→F
（3）反應(yīng)類型：A→E．

Answer 1

分析 A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應(yīng)，又能和乙酸反應(yīng)，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明羥基不在碳鏈的端點(diǎn)上，可判斷A為CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH₃COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為CH₃COOCH（CH₃）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，則E為CH₂=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結(jié)合F的分子式可知，為2分子A發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，故F為，據(jù)此解答．

解答 解：A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應(yīng)，又能和乙酸反應(yīng)，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明羥基不在碳鏈的端點(diǎn)上，可判斷A為CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH₃COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為CH₃COOCH（CH₃）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，則E為CH₂=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結(jié)合F的分子式可知，為2分子A發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，故F為，
（1）由上述分析可知，A為CH₃CH（OH）COOH，B為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，D為CH₃COOCH（CH₃）COOH，
故答案為：CH₃CH（OH）COOH；CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃；CH₃COOCH（CH₃）COOH；
（2）A→E是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCOOH，反應(yīng)方程式為：，
A→F是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，反應(yīng)方程式為：
，
故答案為：；．

點(diǎn)評 本題是框圖型有機(jī)推斷題，難度不大，其突破口是化合物A，從反應(yīng)關(guān)系中確定A含有的官能團(tuán)，進(jìn)而確定A為乳酸，進(jìn)而推斷其它物質(zhì)，是對有機(jī)化學(xué)知識的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的分析、思維能力．