Question

12．食品安全一直是大家關(guān)注的話題．各地對食品非法添加和濫用添加劑進(jìn)行了多項(xiàng)整治活動．其中常用的面粉增白劑過氧化苯甲酰  也被禁用． 下面是一種以苯為原料合成過氧化苯甲酰的流程：


信息提示：2010年赫克、根岸英一和鈴木章因在“鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)”研究領(lǐng)域作出了杰出貢獻(xiàn)，而獲得了諾貝爾化學(xué)獎，其反應(yīng)機(jī)理可簡單表示為：R-X+$\stackrel{Pd}{→}$
請回答下列問題：
（1）物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)式為；
（2）反應(yīng)①-④中屬于取代反應(yīng)的有①②④；
（3）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式2+H₂O₂$\frac{\underline{\;催化劑\;}}{碳酸鈉}$+2HCl；
（4）某物質(zhì)D為過氧化苯甲酰的同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有多種，請寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式：、；
①分子中只含有一種官能團(tuán)
②在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1molD最多可得到2molAg
③1molD最多可消耗4molNaOH
（5）苯乙烯是一種重要的工業(yè)原料，可與1，3-丁二烯共聚合成丁苯橡膠，請寫出有關(guān)反應(yīng)方程式：；
（6）請寫出以苯乙烯為原料，合成 的流程，無機(jī)物任選，注明反應(yīng)條件．
示例如下：A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)物}$B$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)物}$…

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合信息提示，苯與Br/Fe發(fā)生取代反應(yīng)生成A溴苯，溴苯與B發(fā)生取代反應(yīng)生成苯乙烯，B為乙烯，苯乙烯被酸性高錳酸鉀氧化生成C苯甲酸，苯甲酸與COCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成，與雙氧水、碳酸鈉在催化劑條件下生成．D在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1molD最多可得到2molAg，說明該物質(zhì)中含有一個(gè)醛基，分子中含有兩個(gè)-COO-基團(tuán)，因此D在酸性條件下的水解產(chǎn)物中共含有2個(gè)羧基和2個(gè)酚羥基，所以D中含有一個(gè)甲酸某酯，故D的結(jié)構(gòu)簡式有（鄰、間、對）、（鄰、間、對），以苯乙烯為原料，合成 ，可以逆推法，要生成羰基和羧基→羰基和醛基→2個(gè)羥基→2個(gè)鹵原子→烯烴的溴代反應(yīng)，據(jù)此答題．

解答 解：（1）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，生成A為溴苯，根據(jù)提示中的反應(yīng)原理可知B為乙烯，故結(jié)構(gòu)式為，
故答案為 ；
（2）①②④為取代反應(yīng)，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)．故答案為：①②④；
（3）根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物可知反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，方程式為  2+H₂O₂$\frac{\underline{\;催化劑\;}}{碳酸鈉}$+2HCl，
故答案為：2+H₂O₂$\frac{\underline{\;催化劑\;}}{碳酸鈉}$+2HCl；
（4）D在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1molD最多可得到2molAg，說明該物質(zhì)中含有一個(gè)醛基，且該物質(zhì)能發(fā)生水解反應(yīng)，只含一種官能團(tuán)，故該官能團(tuán)只能為為酯基，又知1molD最多可消耗4molNaOH，因此D在酸性條件下的水解產(chǎn)物中共含有2個(gè)羧基和2個(gè)酚羥基，故D的結(jié)構(gòu)簡式有6種（鄰、間、對）（鄰、間、對），
故答案為：；；
（5）該反應(yīng)為聚合反應(yīng)，類似1，3-丁二烯的聚合反應(yīng)，方程式為
故答案為：

（6）逆推法，要生成羰基和羧基→羰基和醛基→2個(gè)羥基→2個(gè)鹵原子→烯烴的溴代反應(yīng)，
合成流程如下：
故答案為：．

點(diǎn)評 本題主要考查了增白劑的增白原理，酯類水解產(chǎn)物醇和酚的性質(zhì)區(qū)別，以及兩種烯烴的聚合反應(yīng)．有機(jī)推斷幾乎是高考不變的一個(gè)題型，每年高考中必考，而給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．