Question

工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對﹣羥基苯甲酸乙酯 （一種常見的化妝品防霉劑），其生產(chǎn)過程如下圖（反應(yīng)條件沒有全部注明）：根據(jù)上述合成路線回答：

（1）有機物A的結(jié)構(gòu)簡式　　．

（2）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式，要注明反應(yīng)條件）：　　．

（3）反應(yīng)②的反應(yīng)類型（填編號）　，反應(yīng)④的反應(yīng)類型（填編號）　．

A．取代反應(yīng)  B．加成反應(yīng)  C．消去反應(yīng)   D．酯化反應(yīng)  E．氧化反應(yīng)

（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式　　．

（5）在合成線路中，設(shè)計第③和第⑥這兩步反應(yīng)的目的是　　．

Answer 1

考點：

有機物的合成．
專題：	有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷．
分析：	反應(yīng)①是甲苯與Cl2的取代反應(yīng)，可知A是鹵代烴，從反應(yīng)②的產(chǎn)物可知反應(yīng)②是一個鹵代烴的水解反應(yīng)，可推出有機物A為．反應(yīng)⑤是B與C2H5OH的反應(yīng)，而最后的產(chǎn)物是對羥基苯甲酸乙酯（），說明反應(yīng)⑤是酯化反應(yīng)，反應(yīng)⑥是取代反應(yīng)，所以B為，從④是氧化反應(yīng)知，反應(yīng)③和⑥的目的是保護酚羥基，防止被氧化，據(jù)此答題．
解答：	解：反應(yīng)①是甲苯與Cl2的取代反應(yīng)，可知A是鹵代烴，從反應(yīng)②的產(chǎn)物可知反應(yīng)②是一個鹵代烴的水解反應(yīng)，可推出有機物A為．反應(yīng)⑤是B與C2H5OH的反應(yīng)，而最后的產(chǎn)物是對羥基苯甲酸乙酯（），說明反應(yīng)⑤是酯化反應(yīng)，反應(yīng)⑥是取代反應(yīng)，所以B為，從④是氧化反應(yīng)知，反應(yīng)③和⑥的目的是保護酚羥基，防止被氧化， （1）根據(jù)上面的分析可知，A為，故答案為：； （2）反應(yīng)⑤為酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為， 故答案為：； （3）反應(yīng)②的反應(yīng)類型取代反應(yīng)，反應(yīng)④的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，故選A，E； （4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式，故答案為：； （5）由于甲基要氧化為羧基，而酚羥基也比較容易被氧化，反應(yīng)③和⑥的目的是：保護酚羥基，防止被氧化，故答案為：保護酚羥基，防止被氧化．
點評：	本題考查有機化學(xué)推斷，難度中等，注意結(jié)合有機物分子式采用“順推法”和“逆推法”相結(jié)合的方式推斷，題目中有一個隱含條件在推斷過程中，即羥基與HI反應(yīng)生成了甲氧基，此反應(yīng)反過來也能發(fā)生，所以HI起到了能保護羥基的作用，在做此類題目的時候，注意發(fā)生反應(yīng)的官能團以及官能團的位置．