Question

14．下列物質(zhì)為常見有機物：①甲苯      ②1，3-丁二烯        ③直餾汽油         ④植物油
填空：
（1）既能使溴水因發(fā)生化學(xué)變化褪色，也能使酸性高錳酸鉀褪色的烴是②（填編號）；
（2）能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)的是④（填編號）
（3）已知：環(huán)己烯可以通過1，3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：

實驗證明，下列反應(yīng)中，反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：

現(xiàn)僅以1，3-丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：

（a）寫出結(jié)構(gòu)簡式：A；B
（b）上圖物質(zhì)A，B，C，D中加氫后產(chǎn)物與甲基環(huán)己烷互為同系物的是A（填A(yù)，B，C，D中的字母）．
（c）1molA與1mol HBr加成可以得到4種產(chǎn)物．

Answer 1

分析 （1）④植物油屬于酯類物質(zhì)，既能使溴水因發(fā)生化學(xué)變化褪色，也能使酸性高錳酸鉀褪色的烴中有不飽和鍵，據(jù)此分析；
（2）烴不能與NaOH反應(yīng)，酯能夠在NaOH溶液中水解；
（3）根據(jù)碳原子數(shù)目可知，反應(yīng)①為1，3-丁二烯與CH₂=CH-CH₃發(fā)生信息Ⅰ反應(yīng)生成A，則A為，結(jié)合A發(fā)生信息Ⅱ中反應(yīng)生成B，則B為，結(jié)合C的分子式可知，B與氫氣發(fā)生全加成反應(yīng)生成C，C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為，D發(fā)生加成反應(yīng)生成甲基環(huán)己烷．

解答 解：（1）植物油屬于酯類物質(zhì)，不是烴，甲苯和直餾汽油中沒有能夠使溴水因發(fā)生化學(xué)變化褪色的官能團，1，3-丁二烯中含有碳碳雙鍵，能夠與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，能夠被酸性高錳酸鉀氧化，故答案為：②；
（2）烴不能與NaOH反應(yīng)，酯能夠在NaOH溶液中水解，所以含有酯基的就能和NaOH反應(yīng)，為④，
故答案為：④；
（3）（a）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式是，B的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；；
（b）據(jù)上述分析，加氫后產(chǎn)物與甲基環(huán)己烷互為同系物的是A，故答案為：A；
（c）A的結(jié)構(gòu)簡式是，其2個碳碳雙鍵上的4個C原子都不等效，所以Br原子加成到4個C原子上的產(chǎn)物都不相同，其與HBr加成時的產(chǎn)物有4種，故答案為：4．

點評 本題考查有機物推斷，側(cè)重考查學(xué)生獲取信息、加工信息、利用信息及分析推斷能力，正確理解題給信息是解本題關(guān)鍵，題目難度中等，注意（3）題（c）中A發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)物種類判斷，為易錯點．