Question

5．化合物A（C₈H₈O₃）為無色液體、難溶于水、有特殊香味的物質(zhì)，從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)，化合物A硝化時可生成4種-硝基取代物，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
（已知RCOONa+NaOH$→_{堿石灰}^{△}$RH+Na₂CO₃）

請回答：
（1）下列化合物可能的簡式：A，EHCHO．
（2）反應(yīng)類型：（I）水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)），（Ⅱ）酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)），（Ⅲ）取代反應(yīng)．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：①C→E：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$ 2HCHO+2H₂O；②E→F：2HCHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$ 2HCOOH；③C+F→G：HCOOH+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$HCOOCH₃+H₂O．

Answer 1

分析 H分子式為C₆H₆O，與溴反應(yīng)生成白色沉淀K，則H為，K為．A發(fā)生水解反應(yīng)得到B與C，C可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)得到F，則C為醇、F為羧酸，C與F發(fā)生酯化反應(yīng)得到G，而G能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，則為甲酸形成的酯，故C為CH₃OH，E為HCHO，F(xiàn)為HCOOH，G為HCOOCH₃．B轉(zhuǎn)化生成D，類似醋酸鈉制備甲烷發(fā)生的脫羧反應(yīng)，D酸化得到苯酚，則A中含有酚羥基、-COOCH₃，化合物A硝化時可生成四種硝基取代物，則兩個取代基處于間位，故A為，B為，D為，據(jù)此解答．

解答 解：H分子式為C₆H₆O，與溴反應(yīng)生成白色沉淀K，則H為，K為．A發(fā)生水解反應(yīng)得到B與C，C可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)得到F，則C為醇、F為羧酸，C與F發(fā)生酯化反應(yīng)得到G，而G能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，則為甲酸形成的酯，故C為CH₃OH，E為HCHO，F(xiàn)為HCOOH，G為HCOOCH₃．B轉(zhuǎn)化生成D，類似醋酸鈉制備甲烷發(fā)生的脫羧反應(yīng)，D酸化得到苯酚，則A中含有酚羥基、-COOCH₃，化合物A硝化時可生成四種硝基取代物，則兩個取代基處于間位，故A為，B為，D為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO，故答案為：；HCHO；
（2）反應(yīng)（I）發(fā)生酯的水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)；
反應(yīng)（Ⅱ）是甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸甲酯，也屬于取代反應(yīng)；
反應(yīng)（Ⅲ）是苯酚與溴發(fā)生的取代反應(yīng)，
故答案為：水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；取代反應(yīng)；
（3）①C→E的化學(xué)方程式為：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$ 2HCHO+2H₂O；
②E→F的化學(xué)方程式為：2HCHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$ 2HCOOH；
③C+F→G的化學(xué)方程式為：HCOOH+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$HCOOCH₃+H₂O，
故答案為：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$ 2HCHO+2H₂O；2HCHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$ 2HCOOH；HCOOH+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$HCOOCH₃+H₂O．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)C連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成F、G的性質(zhì)、H與溴水生成白色沉淀進(jìn)行推斷，B轉(zhuǎn)化為D為推斷的難點，利用醋酸鈉制備甲烷進(jìn)行遷移推斷，是對有機(jī)化合物知識的綜合考查，能較好的考查學(xué)生分析思維能力與知識遷移應(yīng)用能力，是高考熱點題型，難度中等．