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已知最簡單的共軛二烯是1,3-丁二烯,它與鹵素單質等發(fā)生反應時,有兩種不同的加成形式。如:

從2006年開始,一種名為蘋果酸(ACV)的濃縮飲料風靡美國。ACV是一種由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品,是具有明顯藥效的健康食品,有解毒、降脂、減肥和止瀉功能。蘋果酸是這種飲料的主要酸性物質。

從石油裂解中得到的1,3-丁二烯可進行以下多步反應,也能得到蘋果酸(下圖中的物質E)。蘋果酸在一定條件下,每兩分子發(fā)生分子間脫水生成三種環(huán)酯F1、F2、F3

請回答下列問題:

(1)寫出下列有機物的結構簡式:

E______________,G______________,F(xiàn)3______________;

(2)指出下列反應類型:

反應Ⅰ______________,反應Ⅱ______________;

(3)寫出下列反應的化學方程式:

A→B:______________________________________________________________;

E→F1:______________________________________________________________。

(1)HOOC—CH(OH)CH2COOH

(2)加成反應  氧化反應

(3)BrCH2CH=CHCH2Br+2H2OHOCH2CH=CHCH2OH+2HBr

解析:由B與HCl反應的產物為HOCH2CHClCH2CH2OH可推知CH2=CH—CH=CH2與Br2水發(fā)生的是1,4加成,則A結構簡式為CH2Br—CH=CH—CH2Br,

B為HOCH2—CH=CH—CH2OH,

C為,

D為,

則E為,

G為E與O2催化劑反應的產物,故G為  ;

從各物質的結構變化和反應條件可推知反應Ⅰ為加成反應,反應Ⅱ為氧化反應;在(3)中A→B的反應方程式可有兩種寫法,其一為BrCH2CH=CHCH2Br+2H2OHOCH2CH= CHCH2OH+2HBr;其二為BrCH2CH=CH—CH2Br+2NaOHHOCH2CH=CHCH2OH+ 2NaBr;E→F1的反應為分子間的酯化反應,其原理與生成F2、F3的化學反應相同。生成F2的化學反應為:

生成F3的化學反應為:

練習冊系列答案
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科目:高中化學 來源:2013-2014學年上海市閔行區(qū)高三上學期期末教學質量檢測化學試卷(解析版) 題型:填空題

Diels-Alder反應為共軛雙烯與含烯鍵或炔鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的

反應,最簡單的Diels-Alder反應是。

氯丁橡膠是理想的電線電纜材料,其單體2-氯-1,3-丁二烯也是一種重要的有機合成中間體,該單體的一種合成路線及有關轉化關系圖如下。

已知:CH2=CH-C≡CH由A二聚得到。

 

回答下列問題:

(1)A的結構式為_____________________,反應①的反應類型是________________。

(2)A在一定條件下可以四聚成環(huán)狀化合物C8H8,其結構簡式為_________________。

(3)C8H8的一種同分異構體屬于芳香烴,該芳香烴與1,3-丁二烯可以合成丁苯橡膠,寫出此合成反應的化學方程式_________________________________________________。

(4)寫出反應③的化學方程式_________________________________________________。

(5)2-氯-1,3-丁二烯的另一種制法是由1,3-丁二烯通過兩步反應制得,寫出有關的化學方程式。

 

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科目:高中化學 來源: 題型:

已知最簡單的共軛二烯是1,3-丁二烯,它與鹵素單質等發(fā)生反應時,有兩種不同的加成形式。如:

從2003年開始,一種名為蘋果醋(ACV)的濃縮飲料多年來風靡美國。ACV是一種由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品,是具有明顯藥效的健康食品,有解毒、降脂、減肥和止瀉功能。蘋果酸是這種飲料的主要酸性物質。從石油裂解中得到的1,3-丁二烯可進行以下多步反應,也能得到蘋果酸(下圖中的物質E)。蘋果酸在一定條件下,每兩分子發(fā)生分子間脫水生成三種環(huán)酯F1、F2、F3

請回答下列問題:

(1)寫出下列有機物的結構簡式:

E________________________,G________________________,F(xiàn)3______________________。

(2)指出下列反應類型:

反應Ⅰ________________,反應Ⅱ________________。

(3)寫出下列反應的化學方程式:

A→B______________________________________________________;

E→F1_____________________________________________________。

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