Question

A（C₄H₆）合成F的路線如下：

已知：

（1）B→C的反應(yīng)類型為

 

，有機(jī)物C中的官能團(tuán)名稱為

 

．
（2）寫出D與HCHO按1：2的比例生成E的化學(xué)方程式

 

．
（3）已知A+F

一定條件

G（六元環(huán)狀有機(jī)物），G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）寫出滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體

 

．
     ①不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)   ②核磁共振氫譜只有一個(gè)吸收峰．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH=CH₂，B和氫氧化鈉的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，在Cu作催化劑、加熱條件下，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為OHCCH=CHCHO，在三甲胺催化條件下，D和甲醛反應(yīng)生成E，結(jié)合題給信息知，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂C（CHO）=C（CHO）CH₂OH，E和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCC（CH₂OH）=C（CH₂OH）COOH，據(jù)此分析解答．

解答： 解：A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH=CH₂，B和氫氧化鈉的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，在Cu作催化劑、加熱條件下，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為OHCCH=CHCHO，在三甲胺催化條件下，D和甲醛反應(yīng)生成E，結(jié)合題給信息知，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂C（CHO）=C（CHO）CH₂OH，E和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCC（CH₂OH）=C（CH₂OH）COOH，
（1）題給以上分析知，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，所以B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C中的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、羥基，
故答案為：取代反應(yīng)；羥基、碳碳雙鍵；
（2）D為OHCCH=CHCHO，D與HCHO按1：2的比例生成E的化學(xué)方程式為OHCCH=CHCHO+2HCHO

三甲胺催化

HOCH₂C（CHO）=C（CHO）CH₂OH，
故答案為：OHCCH=CHCHO+2HCHO

三甲胺催化

HOCH₂C（CHO）=C（CHO）CH₂OH；
（3）A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH=CH₂，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCC（CH₂OH）=C（CH₂OH）COOH，A和F在一定條件下反應(yīng)生成G，結(jié)合題給信息得反應(yīng)方程式為CH₂=CHCH=CH₂+HOOCC（CH₂OH）=C（CH₂OH）COOH

一定條件

，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（4）B為CH₂BrCH=CHCH₂Br，B的同分異構(gòu)體符合下列條件：①不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)、②核磁共振氫譜只有一個(gè)吸收峰，說(shuō)明只含一種H原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃C（Br）=C（Br）CH₃，
故答案為：CH₃C（Br）=C（Br）CH₃．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物合成，側(cè)重考查分析推斷能力，明確官能團(tuán)與性質(zhì)之間關(guān)系是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息解答問(wèn)題，同時(shí)考查學(xué)生知識(shí)遷移能力，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫．