Question

有機物A（C₉H₁₀O₂）在光照條件下生成的一溴代物B有下列轉(zhuǎn)化關系（無機產(chǎn)略）：

已知：①K的一鹵代產(chǎn)物只有兩種同分異構體；
②當羥基與雙鍵碳原子相連時，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：RCH=CHOH→RCHCHO
請回答下列問題
（1）G中官能團的名稱               ；
（2）上述反應屬于取代反應的是       ；
（3）寫出與E互為同分異體且含有兩種官能團的有機X的結構式           ；
（4）寫出反應①的化學方程式：                    ；
（5）符合下列條件的A的同分異構體有          種；
I含有苯環(huán)
II能發(fā)生銀鏡反應和水解反應
III在稀氫氧化鈉溶液中，1mol該能與1molNOH反應
請任寫出其中的一種同分異構體的結構簡式              ；

Answer 1

（1）酯基、碳碳雙鍵
（2）①⑥
（3）HOCH₂CHO
（4） +3NaOHCH3COONa++NaBr+H2O
（5）5      

由G發(fā)生加聚反應生成（C₄H₆O₂）n，可知G的分子式為C₄H₆O₂，其不飽和度為（ 2×4+2-6）/2=2，G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成F與C，故G為酯、還含有1個C=C雙鍵，F(xiàn)氧化生成E，E與氫氧化溶液反應生成C，故C為羧酸鹽，且F、E、C含有相同的碳原子數(shù)目為2，故C結構簡式為CH₃COONa，故F為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩(wěn)定），E為CH₃COOH，G為CH₃COOCH=CH₂，有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為 （2×9+2?10）/2=5，考慮含有苯環(huán)，A在光照條件下生成的一氯代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D含有連續(xù)氧化生成J，D含有醇羥基，A含有酯基，故A中含有1個苯環(huán)、1個酯基，A在光照條件下生成的一氯代物B，A含有烴基，結合K的一鹵代產(chǎn)物只有兩種同分異構體，故A為，B為，D為，I為，J為，K為，M為。
（1）由上述分析可知，G為CH₃COOCH=CH₂，含有酯基、碳碳雙鍵。
（2）反應①是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成CH₃COONa與，屬于取代反應，注意同時發(fā)生中和反應，反應②是發(fā)生氧化反應生成，反應③是發(fā)生氧化反應生成，反應④是與硫酸發(fā)生復分解反應生成，反應⑤是CH₃COOH與氫氧化鈉發(fā)生中和反應生成CH3COONa，反應⑥是CH3COOCH=CH2在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成CH3CHO與CH3COONa，屬于取代反應，同時發(fā)生中和反應等，故答案為：①⑥；
（3）與CH3COOH互為同分異構體且含有兩種官能團的有機物X的結構簡式為：HOCH2CHO。
（4）反應①是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成CH3COONa與，反應方程式為：+3NaOHCH₃COONa++NaBr+H₂O
（5）符合條件I．含有苯環(huán)，II．能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，含有酯基，為甲酸酯，III．在稀氫氧化鈉溶液中，1mol該同分異構體能與1molNaOH反應，應是甲酸與醇形成的酯，故符合條件的的同分異構體有：、、、、。