Question

1．某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：

已知：

（1）A是苯的同系物，寫出化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（2）B→C反應(yīng)的類型氧化反應(yīng)．
（3）寫出C+D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（4）寫出同時(shí)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
①分子中含有羧基
②H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
（5）通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D，請(qǐng)用化學(xué)反應(yīng)方程式表示乙烯為原料制備X的合成路線（無機(jī)試劑任選）．

Answer 1

分析 由題給信息可知，E發(fā)生還原反應(yīng)得普魯卡因，所以E應(yīng)為，C和D在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)得E，所以結(jié)合乙烯與苯發(fā)生加成反應(yīng)得A，A發(fā)生硝化反應(yīng)得B，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C，所以C為，B為，A是苯的同系物，A為，D為HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，由題給信息可知X應(yīng)為（CH₂CH₃）₂NH，結(jié)合對(duì)應(yīng)物質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答 解：由題給信息可知，E發(fā)生還原反應(yīng)得普魯卡因，所以E應(yīng)為，C和D在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)得E，所以結(jié)合乙烯與苯發(fā)生加成反應(yīng)得A，A發(fā)生硝化反應(yīng)得B，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C，所以C為，B為，A是苯的同系物，A為，D為HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，由題給信息可知X應(yīng)為（CH₂CH₃）₂NH，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為，
故答案為：；
（2）根據(jù)上面的分析可知，B→C反應(yīng)的類型為氧化反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；
（3）C+D→E的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）B為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中：①分子中含有羧基；②¹H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫分子，說明苯環(huán)上含有2個(gè)取代基，且位于對(duì)位位置，為，
故答案為：；
（5）由以上分析可知X應(yīng)為（CH₂CH₃）₂NH，可由CH₃CH₂Cl和NH₃反應(yīng)生成，以乙烯為原料，則應(yīng)先和HCl加成，生成CH₃CH₂Cl，相關(guān)反應(yīng)的方程式為CH₂=CH₂+HCl$\stackrel{一定條件下}{→}$CH₃CH₂Cl，2CH₃CH₂Cl+NH₃$\stackrel{一定條件下}{→}$（CH₂CH₃）₂NH+2HCl，
故答案為：CH₂=CH₂+HCl$\stackrel{一定條件下}{→}$CH₃CH₂Cl，2CH₃CH₂Cl+NH₃$\stackrel{一定條件下}{→}$（CH₂CH₃）₂NH+2HCl．

點(diǎn)評(píng) 本題側(cè)重于有機(jī)物的合成與推斷的考查，綜合考查學(xué)生的分析能力的考查，答題時(shí)注意把握題給信息，把握官能團(tuán)的性質(zhì)，難度中等．