Question

【題目】以鏈烴A為原料合成兩種高分子材料的路線(xiàn)如下圖所示：

已知以下信息：①分子式A(C6H14)、B(C6H12) 、C(C6H6) 、D(C6H5Cl) 、E(C8H10) 、F(C8H8)

②B(C6H12)的核磁共振氫譜中只有1組峰，G為一氯代烴；

③R1-X+R2-X R1- R2 (X代表鹵素原子，R1、R2代表烴基)。

④+R3-COOH(R1、R2、R3代表烴基)。

請(qǐng)回答以下問(wèn)題：

(1) B的化學(xué)名稱(chēng)為______________________。

(2)由G生成H的化學(xué)方程式為_____________________。

(3)由C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為_____________。

(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。

(5)I的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的共有____________種(不含立體異構(gòu))。

①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的是________(寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(6)參照上述合成路線(xiàn)，以2-甲基己烷和一氯甲烷為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備化合物E的合成路線(xiàn)___________________。

Answer 1

【答案】環(huán)己烷 +NaOH+NaCl+H2O 取代反應(yīng) 12

【解析】

B(C6H12)的核磁共振氫譜中只有1組峰，G為一氯代烴，可知B是環(huán)己烷，G是一氯環(huán)己烷，G在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯（H），環(huán)己烯氧化為（I）；環(huán)己烷在催化劑的條件下生成分子式為C6H6的有機(jī)物C，C是苯；苯與氯氣在氯化鐵的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯(D)，由R1-X+R2-X R1- R2，可知氯苯和氯乙烷反應(yīng)生成E，則E是乙苯；乙苯在催化劑作用下生成F(C8H8)，F是苯乙烯。

(1) B(C6H12)的核磁共振氫譜中只有1組峰，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，名稱(chēng)是環(huán)己烷。

(2)G是一氯環(huán)己烷，在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯（H），化學(xué)方程式為+NaOH+NaCl+H2O。

(3)C是苯，苯與氯氣在氯化鐵的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯(D)，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。

(4) F是苯乙烯，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5) ①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明含有羧基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明是甲酸酯。I的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足條件的有、、、、、、、、、、、，共12種(不含立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的是。

(6) 2-甲基己烷用Pt在催化劑，在高溫條件下生成甲基環(huán)己烷，甲基環(huán)己烷用Pt作催化劑，在高溫條件下生成甲苯，甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，和一氯甲烷反應(yīng)生成乙苯，合成路線(xiàn)為。