Question

1．化合物H（C₁₃H₁₆O₂）是一種香料，存在于金橘中，以烷烴A為原料合成H的路線如下：

已知：
請回答：
（1）②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；H中的官能團名稱是碳碳雙鍵和酯基．
（2）F屬于芳香族化合物，它的分子具有反式結(jié)構(gòu)，則F的結(jié)構(gòu)為．
（3）B是A的一鹵代物，經(jīng)測定B分子中有3種不同化學環(huán)境的氫，則A的名稱（系統(tǒng)命名）是2-甲基丙烷．
（4）D發(fā)生加聚反應(yīng)的化學方程式為：．
（5）③的化學方程式是．
（6）芳香族化合物I是G的同分異構(gòu)體，與G具有相同的官能團，則I的結(jié)構(gòu)可能有4種（不包括順反異構(gòu)）；其中苯環(huán)上的一氯代物有2種的I的結(jié)構(gòu)簡式是．

Answer 1

分析 據(jù)F的分子式和F→G的反應(yīng)條件，且F屬于芳香族化合物，它的分子具有反式結(jié)構(gòu)，則F為，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G為；
F中含C原子數(shù)為9個，結(jié)合H的分子式可知，E中有4個C原子，E為醇，
根據(jù)題給信息和D→E的反應(yīng)條件，可知D為（CH₃）₂C=CH₂，B→D的反應(yīng)條件是NaOH的乙醇溶液加熱，為鹵代烴的消去反應(yīng)，B是A的一鹵代物，經(jīng)測定B分子中有3種不同化學環(huán)境的氫，B為（CH₃）₂CClCH₃，A為（CH₃）₂CHCH₃，則E為（CH₃）₂CHCH₂OH，H為，據(jù)此分析解答．

解答 解：據(jù)F的分子式和F→G的反應(yīng)條件，且F屬于芳香族化合物，它的分子具有反式結(jié)構(gòu)，則F為，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G為；
F中含C原子數(shù)為9個，結(jié)合H的分子式可知，E中有4個C原子，E為醇，
根據(jù)題給信息和D→E的反應(yīng)條件，可知D為（CH₃）₂C=CH₂，B→D的反應(yīng)條件是NaOH的乙醇溶液加熱，為鹵代烴的消去反應(yīng)，B是A的一鹵代物，經(jīng)測定B分子中有3種不同化學環(huán)境的氫，B為（CH₃）₂CClCH₃，A為（CH₃）₂CHCH₃，則E為（CH₃）₂CHCH₂OH，H為，
（1）通過以上分析知，②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；H為，H中的官能團名稱是 碳碳雙鍵和酯基，故答案為：消去反應(yīng)；碳碳雙鍵和酯基；
（2）F的結(jié)構(gòu)為，故答案為：；
（3）A為（CH₃）₂CHCH₃，A的名稱（系統(tǒng)命名）是2-甲基丙烷，故答案為：2-甲基丙烷；
（4）D為（CH₃）₂C=CH₂，D發(fā)生加聚反應(yīng)的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）③的化學方程式是，
故答案為：；
（6）芳香族化合物I是G的同分異構(gòu)體，與G具有相同的官能團，如果取代基為-CH=CH₂和-COOH，有鄰間對三種同分異構(gòu)體；如果取代基為-C（COOH）=CH₂，有一種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的有4種，其中苯環(huán)上的一氯代物有2種的I的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：4；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學生分析推斷及知識遷移能力，根據(jù)習題、題給信息結(jié)合反應(yīng)條件進行推斷，正確判斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，注意（6）題易漏掉取代基為-C（COOH）=CH₂時的同分異構(gòu)體而導致錯誤，為易錯點．