Question

【題目】苯酚是一種重要的化工原料。以苯酚為主要起始原料，某種藥物中間體M的合成路線如圖：

已知①

②本題不考慮酚羥基與銀氨溶液的中和反應(yīng)

③M的結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)

(1) D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為________。

(2)化合物A的名稱(chēng)是________，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

(3)上述合成路線中屬于加成反應(yīng)的有________處。

(4)E→F的過(guò)程中可能有另一種產(chǎn)物F1，寫(xiě)出在加熱條件下F1與足量稀NaOH溶液水溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式________。

(5)B與HCHO在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物的原理，與酚醛樹(shù)脂的制備原理相似，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式________。

(6)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有________種（不考慮立體異構(gòu)）。

①能發(fā)生水解反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)：④只含一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)。其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

(7)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條以化合物C為原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑制備的合成路線：(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）________。

Answer 1

【答案】 羥基、醛基 對(duì)羥甲基苯酚或3-羥甲基苯酚 2 16

【解析】苯酚與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生催化氧化生成B為，由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、結(jié)合給予的信息可知C為CH3CHO，D發(fā)生銀鏡反應(yīng)、酸化得到E為，E與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到G，G發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中M的結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)可知M為， F為，G為。（1）由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為：醛基、酚羥基；（2）化合物A的名稱(chēng)是對(duì)羥甲基苯酚或3-羥甲基苯酚，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(3)上述合成路線中屬于加成反應(yīng)的有反應(yīng)Ⅰ苯酚與甲醛反應(yīng)生成A、E與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成F共2處；(4)E→F的過(guò)程中可能有另一種產(chǎn)物F1，結(jié)合加成反應(yīng)原理F1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，與足量稀NaOH溶液水溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；(5)B與HCHO在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物的原理，與酚醛樹(shù)脂的制備原理相似，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；(6) E（）的同分異構(gòu)體滿足下列條件：①能發(fā)生水解反應(yīng)，屬于酯；②遇FeCl3溶液顯紫色，含有酚羥基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，根據(jù)氧原子個(gè)數(shù)，除一個(gè)氧為酚羥基外，只能是甲酸酯；④只含一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)是苯環(huán)而沒(méi)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。故符合條件的同分異構(gòu)體若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的有其中一個(gè)為酚羥基一個(gè)為或，在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)位，故共6種；若有三個(gè)取代基，則一個(gè)酚羥基、一個(gè)HCOO-、另一個(gè)為-CH=CH2，三個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有10種，故同分異構(gòu)體合計(jì)有16種；共其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(7)乙醛在稀氫氧化鈉條件下加熱反應(yīng)生成，發(fā)生銀鏡反應(yīng)、酸化得到；乙醛催化加氫生成乙醇，與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成，合成路線如下：

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