Question

【題目】對甲氧基肉桂酸異辛酯是目前世界上最常用的防曬劑之一，具有極高的紫外光吸收率，安全性良好，毒性極小，因此廣泛應(yīng)用于日用化工、塑料、橡膠和涂料等領(lǐng)域。其合成路線如下：

回答下列問題：

(1)C的化學名稱是___________。E中的兩種含氧官能團的名稱___________、___________。

(2)B為單鹵代烴，請寫出合成線路中①的反應(yīng)方程式___________。

(3)寫出由C生成D和由D生成E的反應(yīng)類型___________、___________。

(4)寫出合成甲基肉桂酸異辛酯所需的F的結(jié)構(gòu)簡式___________。

(5)X與F互同分異構(gòu)體。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫，其峰面積之比為6：2：1。寫出符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式___________。

(6)巴豆酸乙酯存在于蘋果、木瓜、草莓、可可等中，在引發(fā)劑的作用下可以生成聚巴豆酸乙酯。請運用所學知識，結(jié)合上述合成過程，請寫出以乙烯和丙二酸為原料合成聚巴豆酸乙酯的合成路線(無機試劑可任選)。

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Answer 1

【答案】對甲基苯酚 醛基 醚鍵 取代反應(yīng) 氧化反應(yīng)

【解析】

甲苯在溴化鐵作催化劑的條件下生成溴苯，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，溴原子取代了甲基對位上的H。B到C為鹵代烴的取代反應(yīng)，C到D為羥基上的H被－CH3取代，生成醚鍵。D到E，甲基被氧化成醛基。F和G發(fā)生酯化反應(yīng)。

(1) 屬于酚類，羥基的對位有個甲基，名稱為對甲基苯酚。E的兩種含氧官能團，，圖中的為醛基，圖中的為醚鍵，答案為對甲基苯酚 醛基、醚鍵；

(2) B到C為鹵代烴的取代反應(yīng)，條件為NaOH水溶液，答案為；

(3) C到D為羥基上的H被－CH3取代，生成醚鍵，為取代反應(yīng)。D到E，甲基變成了醛基，—CH3變成—CHO，少了2個H原子，多了1個O原子，去氫加氧為氧化，為氧化反應(yīng)，答案為取代反應(yīng) 氧化反應(yīng)；

(4)F和G發(fā)生的為酯化反應(yīng)，再將產(chǎn)物中的酯基水解為醇和酸，即可得到F的結(jié)構(gòu)簡式，答案為；

(5) X與F互同分異構(gòu)體，F的分子式為C8H18O,核磁共振氫譜的峰面積之比為6：2：1，共有18個H原子，則其個數(shù)比為12:4:2。12表示4個處于對稱位置的—CH3；另不可能是醇，因為醇羥基上的H，為單獨的一個峰，只能是醚，則答案為；

(6)從產(chǎn)物得到單體，單體應(yīng)為CH3CH=CHCOOC2H5，得到的是酯，酯水解得到酸和醇，乙醇和CH3CH=CHCOOH。要得到CH3CH=CHCOOH，模仿E到G的過程，乙醛和丙二酸可以得到CH3CH=CHCOOH。乙醛通過乙醇氧化得到，乙醇通過乙烯與水加成得到。答案為。