Question

Grignard試劑（鹵代烴基鎂）廣泛運用于有機合成中，Grignard試劑的合成方法是：RX+MgRMgX（Grignard試劑）．生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結(jié)構(gòu)的化合物（醛、酮等）發(fā)生反應(yīng)，再水解就能合成各種指定結(jié)構(gòu)的醇：

現(xiàn)以2﹣丁烯和必要的無機物為原料合成3，4﹣二甲基﹣3﹣己醇，進而合成一種分子式為C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，該物質(zhì)具有對稱性．合成線路如下：

請按要求填空：

（1）用系統(tǒng)命名法對物質(zhì)B進行命名：；

（2）在I﹣J過程中所加入的二元酸的結(jié)構(gòu)簡式為：；

（3）反應(yīng)①～⑧中屬于取代反應(yīng)的有D個；屬于消去反應(yīng)的有個．

A．1個B．2個C．3個D．4個

（4）寫出下列過程的反應(yīng)方程式（有機物請用結(jié)構(gòu)簡式表示）：

B→D；

I→J；

（5）寫出一種滿足以下條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．

①能與Na反應(yīng)反出H₂；②核磁共振氫譜有四組峰；③有二種官能團．（注：羥基不能與碳碳雙鍵中的碳原子直接相連）

Answer 1

考點：  有機物的推斷．

專題：  有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷．

分析：  由題意可知2﹣丁烯經(jīng)一系列反應(yīng)之后生成F應(yīng)為醇，則F是3，4﹣二甲基﹣3﹣己醇，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H和氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I和酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，J物質(zhì)具有對稱性，所以G為，H為，I為，F(xiàn)為，E為，D為，C為，B為，A為，I和二元酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成J（C₁₀H₁₆O₄）具有六元環(huán)，可知該二元酸為HOOC﹣COOH，則J的結(jié)構(gòu)簡式為：，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：  解：由題意可知2﹣丁烯經(jīng)一系列反應(yīng)之后生成F應(yīng)為醇，則F是3，4﹣二甲基﹣3﹣己醇，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H和氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I和酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，J物質(zhì)具有對稱性，所以G為，H為，I為，F(xiàn)為，E為，D為，C為，B為，A為，I和二元酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成J（C₁₀H₁₆O₄）具有六元環(huán)，可知該二元酸為HOOC﹣COOH，則J的結(jié)構(gòu)簡式為：，

（1）B為，用系統(tǒng)命名法命名為：2﹣丁醇，故答案為：2﹣丁醇；

（2）和二元酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成J（C₁₀H₁₆O₄）具有六元環(huán)，可知該二元酸為HOOC﹣COOH，故答案為：HOOC﹣COOH；

（3）反應(yīng)①③⑥為加成反應(yīng)，反應(yīng)②④⑦⑧屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于消去反應(yīng)，

故答案為：D；A；

（4）B→D的反應(yīng)方程式為：2+O₂2+2H₂O；

I→J的反應(yīng)方程式為：，

故答案為：2+O₂2+2H₂O；；

（5）D為，D的同分異構(gòu)體符合以下條件：①能與Na反應(yīng)反出H₂，說明含有﹣OH；③有二種官能團，還含有碳碳雙鍵；②核磁共振氫譜有四組峰，分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，且羥基不能與碳碳雙鍵中的碳原子直接相連，符合條件的同分異構(gòu)體為：CH₂=C（CH₃）CH₂OH，

故答案為：CH₂=C（CH₃）CH₂OH．

點評：  本題考查有機物的推斷，注意結(jié)合題目信息，以F為突破口，用逆推的方法進行推斷，答題時注意把握反應(yīng)條件推斷官能團的變化，題目難度較大．