Question

10．化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：

已知：RX$\stackrel{NaOH/H_{2}O}{→}$ROH；RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′
請(qǐng)回答：
（1）E中官能團(tuán)的名稱是醛基．
（2）B+D→F的化學(xué)方程式．
（3）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（4）對(duì)于化合物X，下列說法正確的是AC．
A．能發(fā)生水解反應(yīng)          B．不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)
C．能使Br₂/CCl₄溶液褪色     D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（5）下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是BC．
A．      B．
C．CH₂=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOH       D．

Answer 1

分析 乙烯與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，故A是乙醇，乙醇催化氧化最終生成乙酸，故B是乙酸；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生的是取代反應(yīng)，則C為，C在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生的是取代反應(yīng)，那么D應(yīng)為，由D能被氧化為E，且結(jié)合給出的信息：RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′，那么應(yīng)E為，據(jù)此推斷得出F為：，那么X為，據(jù)此結(jié)合各小題回答即可．

解答 解：乙烯與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，故A是乙醇，乙醇催化氧化最終生成乙酸，故B是乙酸；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生的是取代反應(yīng)，則D為醇，由D能被氧化為E，且結(jié)合給出的信息：RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′，那么E應(yīng)為醛類，即甲苯與氯氣發(fā)生的是甲基上的取代，那么C為，C在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生的是取代反應(yīng)，那么D應(yīng)為，即E為，據(jù)此推斷得出F為：，那么X為，
（1）依據(jù)分析可知：E為苯甲醛，含有官能團(tuán)為-CHO，即醛基，故答案為：醛基；
（2）B為乙酸，D為苯甲醇，兩者發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，化學(xué)反應(yīng)方程式為：，故答案為：；
（3）E與F形成X，即與反應(yīng)生成X，依據(jù)信息可知：RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′，那么X應(yīng)為：，故答案為：；
（4）A．X中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，故A正確；
B．X中含有苯環(huán)，能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．X中含有碳碳雙鍵，能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故C正確；
D．X中不含有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故D錯(cuò)誤，
故選AC；
（5）F為，分子式為：C₉H₁₀O₂，A中含有10個(gè)碳原子數(shù)，與F不是同分異構(gòu)體，故A錯(cuò)誤；
B和C的分子式均為C₉H₁₀O₃，且與F結(jié)構(gòu)不同，屬于同分異構(gòu)體；D中C原子個(gè)數(shù)為10，與F不是同分異構(gòu)體，故D錯(cuò)誤，
故選BC．

點(diǎn)評(píng) 本題主要考查的是有機(jī)物的合成與有機(jī)物的推斷，充分掌握常見有機(jī)化合物的性質(zhì)以及抓住所給信息解題是關(guān)鍵，有一定的難度，注意整理．