Question

1．阿司匹林（主要成分為乙酰水楊酸）是解熱止痛、治療感冒的藥物．它是由水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐進(jìn)行酯化反應(yīng)制得的．其反應(yīng)原理如下：
+$→_{75-80℃}^{H_{3}PO_{4}}$+CH₃COOH
為避免醋酸酐水解，所用原料、儀器要充分干燥．有關(guān)物質(zhì)的參數(shù)如表：

名稱	式量	性質(zhì)	熔點(diǎn)/℃	沸點(diǎn)/℃	溶解度
					水	乙醇	乙酸乙酯
水楊酸	138	白色結(jié)晶粉末、無(wú)臭	157～159	211	溶	易溶	易溶
醋酸酐	102	無(wú)色液體、易燃、有醋酸味	-73.1	138.6	易溶	溶	易溶
乙酸水楊酸	180	白色針狀結(jié)晶	135	321.4	冰水微溶、熱水可溶	易溶	微溶

制取阿司匹林的工藝流程如下：

回答下列問(wèn)題：
（1）濃磷酸的作用是催化劑．步驟②的加熱方式為水浴加熱，溫度控制在75～80℃．
（2）向粗產(chǎn)物中加入乙酸乙酯的作用是溶解水楊酸和醋酸酐等雜質(zhì)，同時(shí)減少乙酰水楊酸因溶解而造成的損失．
（3）驗(yàn)證最后得到的乙酰水楊酸產(chǎn)品較為純凈的方法是測(cè)定產(chǎn)品熔點(diǎn)．
（4）精制后乙酰水楊酸的質(zhì)量為8.91g，則其產(chǎn)率為66%，造成產(chǎn)率低的原因可能有反應(yīng)溫度沒(méi)有控制好（或粗產(chǎn)品回流時(shí)的溫度過(guò)高，造成產(chǎn)品水解發(fā)生副反應(yīng)等）（任寫一點(diǎn)）．

Answer 1

分析 醋酸酐和水楊酸混合，然后向混合溶液中加入濃磷酸，相當(dāng)于濃磷酸的稀釋，并不斷攪拌，防止局部受熱而產(chǎn)生安全事故；搖勻后加熱，然后冷卻、過(guò)濾、水洗得到粗產(chǎn)品，然后向粗產(chǎn)品中加入乙酸乙酯，加熱回流，趁熱過(guò)濾、冷卻、抽濾、洗滌、干燥得到乙酰水楊酸，
（1）濃磷酸與濃硫酸的作用類似；根據(jù)反應(yīng)分析；
（2）根據(jù)表中的溶解度分析；
（3）測(cè)定產(chǎn)品熔點(diǎn)可驗(yàn)證產(chǎn)品是否純凈；
（4）水楊酸反應(yīng)完全，根據(jù)不足量的物質(zhì)計(jì)算理論產(chǎn)量，進(jìn)而計(jì)算產(chǎn)率．

解答 解：（1）濃磷酸作催化劑；由反應(yīng)可知步驟②的加熱方式為水浴加熱，溫度在75～80℃；
故答案為：催化劑；75～80；
（2）由表可知乙酸乙酯可溶解水楊酸和醋酸酐等雜質(zhì)，乙酰水楊酸微溶于乙酸乙酯，同時(shí)減少乙酰水楊酸因溶解而造成的損失；
故答案為：溶解水楊酸和醋酸酐等雜質(zhì)，同時(shí)減少乙酰水楊酸因溶解而造成的損失；
（3）測(cè)定產(chǎn)品熔點(diǎn)與恒定熔點(diǎn)比較可以驗(yàn)證最后得到的乙酰水楊酸產(chǎn)品較為純凈；
故答案為：測(cè)定產(chǎn)品熔點(diǎn)；
（4）0.075mol水楊酸與0.265mol醋酸酐反應(yīng)，由于醋酸酐的物質(zhì)的量大于水楊酸，所以得到的乙酰水楊酸應(yīng)該按照水楊酸來(lái)計(jì)算，故理論上得到乙酰水楊酸的質(zhì)量為0.075mol×180g/mol=13.5g，所以乙酰水楊酸的產(chǎn)率為（8.91g÷13.5g）×100%=66%，反應(yīng)溫度沒(méi)有控制好、粗產(chǎn)品回流時(shí)的溫度過(guò)高，造成產(chǎn)品水解發(fā)生副反應(yīng)等造成產(chǎn)率低；
故答案為：66%；反應(yīng)溫度沒(méi)有控制好（或粗產(chǎn)品回流時(shí)的溫度過(guò)高，造成產(chǎn)品水解發(fā)生副反應(yīng)等）．

點(diǎn)評(píng) 本題考查物質(zhì)制備實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)，明確實(shí)驗(yàn)原理及基本操作方法是解本題關(guān)鍵，知道每一步的實(shí)驗(yàn)?zāi)康模�題目難度中等．