Question

[選考一有機化學(xué)基礎(chǔ)]
丁基羥基茴香醚（簡稱BHA ）為食品抗氧劑，其結(jié)構(gòu)簡式如圖

（1）BHA作抗氧劑的原因可能是含有

 

（填官能團名稱）．
（2）BHA可發(fā)生的反應(yīng)為

 

 （填反應(yīng)類型）
（3）A為BHA的同分異構(gòu)體，存在以下轉(zhuǎn)化，其中E用于液晶聚合物和塑料．

已知：
i ） A、B、C、D、E都是苯的對位二元取代物，A、B、E遇FeCl₃溶液呈紫色
ii）
iii）
①E的結(jié)構(gòu)簡式為

 

②寫出符合以下條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

i）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
ii）是苯的間位三元取代物，有兩個相同的取代基，且含有三個甲基．
③反應(yīng)II的化學(xué)方程式為

 

計反應(yīng)II和IV的目的是

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）BHA中含有酚羥基，易被氧化，可以作抗氧劑；
（2）BHA分子中含有酚羥基，具有酚的性質(zhì)，具有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）A為BHA的同分異構(gòu)體，A、B、C、D、E都是苯的對位二元取代物，A、B、E遇FeCl₃溶液呈紫色，均含有酚羥基，由反應(yīng)Ⅱ及反應(yīng)Ⅲ的產(chǎn)物可知B中側(cè)鏈為-CH=C（CH₃）CH₂CH₃，則B為，則C為，D為，故E為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）BHA中含有酚羥基，易被氧化，可以作抗氧劑，故答案為：酚羥基；
（2）BHA分子中含有酚羥基，具有酚的性質(zhì)，可以發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，具有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)；
（3）A為BHA的同分異構(gòu)體，A、B、C、D、E都是苯的對位二元取代物，A、B、E遇FeCl₃溶液呈紫色，均含有酚羥基，由反應(yīng)Ⅱ及反應(yīng)Ⅲ的產(chǎn)物可知B中側(cè)鏈為-CH=C（CH₃）CH₂CH₃，則B為，則C為，D為，故E為，
①由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
②符合以下條件的B（）的同分異構(gòu)體：（i）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，（ii）是苯的間位三元取代物，有兩個相同的取代基，且含有三個甲基，則三個取代基為-CH（CH₃）CHO、2個-CH₃，該同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
③反應(yīng)II的化學(xué)方程式為：，
反應(yīng)Ⅲ中使用酸性高錳酸鉀氧化碳碳雙鍵，也可以氧化酚羥基，設(shè)計反應(yīng)II和IV的目的是：保護B中的羥基，防止被酸性高錳酸鉀氧化，
故答案為：；保護B中的羥基，防止被酸性高錳酸鉀氧化．

點評：本題考查有機物推斷與合成、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體等，需要學(xué)生對給予的信息進行利用，能較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與知識遷移運用能力，充分理解給予的信息是關(guān)鍵，對學(xué)生的推理能力有一定的要求，難度中等．