Question

已知A、B、C、D、E、F六種有機(jī)物存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系．E在核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰，其峰面積之比為6：1：1；F能使Br₂的CCl₄溶液褪色．回答下列問題：

（1）寫出C和E的官能團(tuán)名稱：C

 

；E

 

．
（2）由F生成高聚物的化學(xué)方程式為

 

．
（3）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：C→D

 

；C→F

 

．
（4）由A生成B和C化學(xué)反應(yīng)方程式為

 

．
（5）某烴的含氧衍生物G含有苯環(huán)，相對分子質(zhì)量比A小8，則其分子式可能為

 

．
①若G能發(fā)生水解和銀鏡反應(yīng)，則可能的結(jié)構(gòu)有

 

種，結(jié)構(gòu)簡式為

 

（任寫一種）；②若G分子中只有一個官能團(tuán)，苯環(huán)上的一元取代產(chǎn)物只有一種，且能與溴水反應(yīng)生成二溴代物，則其結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B與C，C可以連續(xù)兩次氧化生成E，B酸化也生成E，故A為酯，由A的分子式可知A為飽和一元酯，則C為醇，B為羧酸鈉鹽，E為羧酸，D為醛，且B、C、D、E含有相同的碳原子數(shù)目，即均含有4個碳原子，E在核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰，其峰面積之比為6：1：1，則E為（CH₃）₂CHCOOH，逆推可得，B為（CH₃）₂CHCOONa、D為（CH₃）₂CHCHO、C為（CH₃）₂CHCH₂OH，故A為．F能使Br₂的CCl₄溶液褪色，則C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F為（CH₃）₂C=CH₂，據(jù)此解答．

解答： 解：A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B與C，C可以連續(xù)兩次氧化生成E，B酸化也生成E，故A為酯，由A的分子式可知A為飽和一元酯，則C為醇，B為羧酸鈉鹽，E為羧酸，D為醛，且B、C、D、E含有相同的碳原子數(shù)目，即均含有4個碳原子，E在核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰，其峰面積之比為6：1：1，則E為（CH₃）₂CHCOOH，逆推可得，B為（CH₃）₂CHCOONa、D為（CH₃）₂CHCHO、C為（CH₃）₂CHCH₂OH，故A為．F能使Br₂的CCl₄溶液褪色，則C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F為（CH₃）₂C=CH₂，
（1）由上述分析可知，C為（CH₃）₂CHCH₂OH，含有羥基；E為（CH₃）₂CHCOOH，含有羧基，
故答案為：羥基；羧基；
（2）F為（CH₃）₂C=CH₂，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物 ，反應(yīng)方程式為n（CH₃）₂C=CH₂

催化劑

，故答案為：n（CH₃）₂C=CH₂

催化劑

；
（3）C→D是（CH₃）₂CHCH₂OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成（CH₃）₂CHCHO，C→F是（CH₃）₂CHCH₂OH發(fā)生消去反應(yīng)生成（CH₃）₂C=CH₂，故答案為：氧化反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（4）由A生成B和C化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）某烴的含氧衍生物G含有苯環(huán)，相對分子質(zhì)量比A（）小8，則其分子式可能為C₈H₈O₂或C₉H₁₂O；
①若G能發(fā)生水解和銀鏡反應(yīng)，則G分子式為C₈H₈O₂，含有甲酸形成的酯基，側(cè)鏈為-CH₂OOCH，或?yàn)?CH₃、OOCH，有鄰、間、對三種位置，共有4種，其中一種為等；
②若G分子中只有一個官能團(tuán)，苯環(huán)上的一元取代產(chǎn)物只有一種，且能與溴水反應(yīng)生成二溴代物，含有酚羥基，G分子式為C₉H₁₂O，G含有1個酚羥基、3個甲基，溴發(fā)生酚羥基的鄰、對位取代，故羥基鄰位位置不含甲基，則其結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：C₈H₈O₂或C₉H₁₂O；4；等；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系綜合分析各物質(zhì)含有的官能團(tuán)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，確定E的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．