Question

【題目】鹽酸阿比朵爾，適合治療由 A、B 型流感病毒引起的上呼吸道感染，2020 年入選新冠肺炎試用藥物，其合成路線：

回答下列問(wèn)題：

（1）有機(jī)物 A 中的官能團(tuán)名稱是______________和______________。

（2）反應(yīng)③的化學(xué)方程式______________。

（3）反應(yīng)④所需的試劑是______________。

（4）反應(yīng)⑤和⑥的反應(yīng)類型分別是______________、______________。

（5）I 是 B 的同分異構(gòu)體，具有兩性并能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，寫出具有六元 環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物 H 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________。 (不考慮立體異構(gòu)，只需寫出 3 個(gè))

（6）已知：兩分子酯在堿的作用下失去一分子醇生成β—羥基酯的反應(yīng)稱為酯縮合反應(yīng)，也稱為 Claisen （克萊森）縮合反應(yīng)，如：，設(shè)計(jì)由乙醇和制備的合成線路______________。(無(wú)機(jī)試劑任選)

Answer 1

【答案】羰基 酯基 +→+HCl Br2 取代反應(yīng) 取代反應(yīng) （任寫 3 個(gè)） CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH

【解析】

根據(jù)合成路線圖中反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)變化分析反應(yīng)類型；根據(jù)題給信息及路線圖中反應(yīng)類型比較目標(biāo)產(chǎn)物及原料的結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)合成路線圖。

（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析，A中的官能團(tuán)有羰基和酯基，故答案為：羰基；酯基；

（2）根據(jù)比較C和E的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)，分析中間產(chǎn)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，則反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：+→+HCl；故答案為：+→+HCl；

（3）比較D和E的結(jié)構(gòu)，反應(yīng)④為取代反應(yīng)，所需的試劑是Br2，故答案為：Br2；

（4）比較E和F的結(jié)構(gòu)變化及F和G的結(jié)構(gòu)變化，反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)；反應(yīng)⑥也為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；取代反應(yīng)；

（5）I 是 B（） 的同分異構(gòu)體，具有兩性并能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，則結(jié)構(gòu)中含有氨基和羧基，其中具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：；

（6）乙醇氧化可以得到乙酸，乙酸與乙醇酯化反應(yīng)反應(yīng)得到乙酸乙酯（），乙酸乙酯發(fā)生酯縮合反應(yīng)生成，與發(fā)生合成路線中反應(yīng)①的反應(yīng)即可得到，故答案為：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。